1,2,5-triphenyl-3,4-(1,8-naphthylene)cyclopentadiene | 78048-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,5-triphenyl-3,4-(1,8-naphthylene)cyclopentadiene
• 英文别名: 7,8,9-triphenylcyclopent(a)acenaphthylene；7,8,9-triphenyl-8H-cyclopenta[a]acenaphthylene
• CAS: 78048-03-0
• 化学式: C₃₃H₂₂
• 分子量: 418.538
• InChiKey: BPXCXTGPHGJWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-triphenyl-3,4-(1,8-naphthylene)cyclopentadiene 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 7-Methyl-7,8,9-triphenyl-7H-cyclopenta[a]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of 7,9-Diphenyl- and 7,8,9-Triphenylcyclopent[a]acenaphthylenide Ions

  摘要：

  与五苯基环戊二烯离子（1）相比，我们制备了 7,9-二苯基（3）和 7,8,9-三苯基环戊并[a]苊烯离子（2），并对其进行了全面表征。与阴离子 1 相比，阴离子 2 和 3 的稳定性高出近 1 pK 单位，且更容易氧化约 0.05 V。2 的单电子氧化产生了持久自由基，而 3 的氧化则定量产生了二聚化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.265
• 作为产物：
  描述：

  8-diazo-7,9-diphenylcyclopent(a)acenaphthylene 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALASUBRAMANIAN P.; NARASIMHAN K., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 7, 685-688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved method for the synthesis of pentaphenylcyclopentadiene
  作者：V. K. Dyumaev、D. V. Davydov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/bf00698457

  日期：1993.3

  An improved method for the synthesis of pentaphenylcyclopentadiene is suggested. It involves the reaction of tetraphenylcyclopentadienone with PhMgBr and subsequent treatment of the reaction mixture with an excess of LiAlH4 in THF. The effect of arylating agents and reducing agents on the yield of the target product is studied. The method suggested can be used for synthesizing other polyaromatic cyclopentadienes

  提出了一种合成五苯基环戊二烯的改进方法。它涉及四苯基环戊二烯酮与 PhMgBr 的反应，随后用在 THF 中的过量 LiAlH4 处理反应混合物。研究了芳基化剂和还原剂对目标产物收率的影响。所提出的方法可用于合成其他多芳族环戊二烯，特别是1,2,5-三苯基-3,4-(1,8-萘基)环戊二烯。
• Pyrolysis of 8-diazo-7,9-diphenylcyclopent(A)acenaphthylene
  作者：P. Balasubramanian、K. Narasimhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92523-7

  日期：1981.1