N6-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(mono-p-methoxytrityl)adenynyl-<2->->2''>-N6-benzoyl-9-<(2''-hydroxyethoxy)methyl>adenine | 175293-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(mono-p-methoxytrityl)adenynyl-<2->->2''>-N6-benzoyl-9-<(2''-hydroxyethoxy)methyl>adenine
• 英文别名: N6-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(mono-p-methoxytrityl)adenynyl-<2-P-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>>->2''>-N6-benzoyl-9-<(2''-hydroxyethoxy)methyl>adenine
• CAS: 175293-64-8
• 化学式: C₆₆H₆₈N₁₁O₁₃PSi
• 分子量: 1282.39
• InChiKey: AKNKBAJMYBMOGO-YYWYTQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.13
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  279.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(mono-p-methoxytrityl)adenynyl-<2->->2''>-N6-benzoyl-9-<(2''-hydroxyethoxy)methyl>adenine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到N6-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenynyl-<2'->->2''>-N6-benzoyl-9-<(2''-hydroxyethoxy)methyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLV部分。合成新的（2'-5'）腺苷酸三聚体，其在低聚腺苷酸链的5'-末端含5'-氨基-5'-脱氧腺苷残基，及其类似物，带有9-[（2-羟基乙氧基）甲基]腺嘌呤残基2'-末端†

  摘要：

  从2′，3′- O-异亚丙基腺苷（1）以纯形式获得5′-氨基-5′-脱氧-2′，3′- O-异亚丙基腺苷（4），无需分离中间体2和3。2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基用于保护4（7）的NH 2官能团。通过在Et 3 N（5）的存在下，在MeCN中用棕榈酰氯处理棕榈酰（=十六烷酰基）基团到4 '的5'- N位选择性引入。3'- O-甲硅烷基衍生物11在用吡啶基中的（叔丁基）二甲基甲硅烷基氯和1 H-咪唑分别处理2'，3'- O-脱保护的化合物8和9后，通过柱色谱法分离出14和14。相应的亚磷酰胺16和17分别由核苷11和14以及CH 2 Cl 2中的（氰基乙氧基）双（二异丙基氨基）膦合成。三聚体（2'-5'）连接的腺苷酸25和26通过亚磷酰胺法制备在5'-末端分别具有5'-氨基-5'-脱氧腺苷和5'-脱氧-5'-（棕榈酰氨基）腺苷残基的残基。类似地，获得在2'-末端带有9-[（（2-羟基乙氧基

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780711
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 碘 、 三乙胺 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N6-benzoyl-3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(mono-p-methoxytrityl)adenynyl-<2->->2''>-N6-benzoyl-9-<(2''-hydroxyethoxy)methyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLV部分。合成新的（2'-5'）腺苷酸三聚体，其在低聚腺苷酸链的5'-末端含5'-氨基-5'-脱氧腺苷残基，及其类似物，带有9-[（2-羟基乙氧基）甲基]腺嘌呤残基2'-末端†

  摘要：

  从2′，3′- O-异亚丙基腺苷（1）以纯形式获得5′-氨基-5′-脱氧-2′，3′- O-异亚丙基腺苷（4），无需分离中间体2和3。2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基用于保护4（7）的NH 2官能团。通过在Et 3 N（5）的存在下，在MeCN中用棕榈酰氯处理棕榈酰（=十六烷酰基）基团到4 '的5'- N位选择性引入。3'- O-甲硅烷基衍生物11在用吡啶基中的（叔丁基）二甲基甲硅烷基氯和1 H-咪唑分别处理2'，3'- O-脱保护的化合物8和9后，通过柱色谱法分离出14和14。相应的亚磷酰胺16和17分别由核苷11和14以及CH 2 Cl 2中的（氰基乙氧基）双（二异丙基氨基）膦合成。三聚体（2'-5'）连接的腺苷酸25和26通过亚磷酰胺法制备在5'-末端分别具有5'-氨基-5'-脱氧腺苷和5'-脱氧-5'-（棕榈酰氨基）腺苷残基的残基。类似地，获得在2'-末端带有9-[（（2-羟基乙氧基

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780711