N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-4,5-dihydroxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 63064-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-4,5-dihydroxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• CAS: 63064-55-1
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₆
• 分子量: 503.595
• InChiKey: VBZIPFBJVYNANW-JPHCZMGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-4,5-dihydroxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氯化铁 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.75h， 生成 allyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与衣原体属特异性脂多糖表位相对应的五糖核心结构的合成

  摘要：

  制备6）-2-乙酰胺基-2-脱氧-α-和-β-D-吡喃葡萄糖苷（23a和23b）。糖苷键是使用1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂以及过O-乙酰化的在Helferich条件下，Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以及过O-乙酰化的Kdo单糖和二糖溴化物衍生物（12和20）在Helferich条件下。寡糖，对应于肠杆菌和衣原体脂多糖的去磷酸化的部分结构，通过NMR光谱以及血浆脱附和基质辅助激光脱附质谱进行了表征。6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖（6）和FeCl3作为促进剂，以

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84246-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-3-Deoxy-<scp>D</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonic Acid (α-Kdo) Glycosides Using 5,7-<i>O</i>-Di-<i>tert</i>-butylsilylene-Protected Kdo Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Jia-Sheng Huang、Wei Huang、Xue Meng、Xin Wang、Peng-Cheng Gao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1002/anie.201505176

  日期：2015.9.7

  for the synthesis of α‐Kdo glycosidic bonds has been developed with 5,7‐O‐di‐tert‐butylsilylene (DTBS) protected Kdo ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach permits a wide scope of acceptors to be used, thus affording biologically significant Kdo glycosides in good to excellent chemical yields with complete α‐selectivity. The synthetic utility of an orthogonally protected Kdo donor has been

  对于α-KDO糖苷键合成中的有效方法已被开发5,7- ö二-叔-butylsilylene（DTBS）保护的KDO乙基硫代糖苷作为糖供体。该方法允许使用广泛的受体，从而提供生物学上重要的Kdo糖苷，具有良好的化学产率和完全的α选择性。两种含α-Kdo的寡糖的简洁制备已证明了正交保护的Kdo供体的合成效用。