Penta-2,3-diensaeure(1-naphthyl)ester | 102690-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Penta-2,3-diensaeure(1-naphthyl)ester
• CAS: 102690-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: SWJVYGSPORMQDU-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Penta-2,3-diensaeure(1-naphthyl)ester 以 xylene 为溶剂， 以67%的产率得到9-methyl-13-oxatetracyclo[6.5.2.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6,10,14-pentaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  分子内diels-alder反应

  摘要：

  通过热分解，芳基烯丙基羧酸酯6和7进行分子内Diels-Alder反应，由此芳核用作二烯。形成内酯8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98735-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 <(1-Naphthyloxycarbonyl)methyl>triphenylphosphoniumbromid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Penta-2,3-diensaeure(1-naphthyl)ester
  参考文献：
  名称：

  分子内diels-alder反应

  摘要：

  通过热分解，芳基烯丙基羧酸酯6和7进行分子内Diels-Alder反应，由此芳核用作二烯。形成内酯8和9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98735-5

文献信息

• Cycloadditionen. 26. Einfluß von Substituenten in der allenischen ω-Position auf das Thermische Verhalten von Allencarbonsäurearylester
  作者：Gerhard Himbert、Dieter Fink

  DOI：10.1002/prac.19973390142

  日期：——

  The [(aryloxycarbonyl)methyl]triphenylphosphonium salts (1a and i), obtained by reaction of aryl bromoacetates with triphenylphophine, react with the acid chlorides 3 in the presence of two equivalents of triethylamine to give the phenyl- or the (1-naphthyl)-2,3-alkadienoates (4a-d and 4e-h), respectively, in the most cases accompanied by the aryl alkynoates 6 and 7 and/or with the naphthyl esters 8 of the used acids. Treatment of the [(aryloxycarbonyl)methyl] triphenylphosphonium salts (1a-i) with triethylamine furnishes the phosphoranes 2a-i, which are transformed by reaction with diphenylketene into the aryl 3,3-diphenyl-2,3-butadienoates (5). Heating of the derivatives 4a-d and 5a, bearing the unsubstituted phenyl nucleus in the ester moiety, leads to destruction, while heating of the naphthyl esters 4e-h and 5i - room temperature is sufficient in some cases - induces the IMDA-reaction to give the benzo-tricycles 9a-e. Heating of the 4,4-diphenyl-2,3-butadienoates (5b-h), bearing the alkylsubstituted phenyl ring within the ester component, induces radical dimerization to give the cylobutanes 10b-h, which represent the head to tail dimers.