4-(4-chlorophenyl)-2-ethoxymethyleneamino-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile | 1384215-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-ethoxymethyleneamino-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: ethyl N-[4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinolin-2-yl]methanimidate
• CAS: 1384215-14-8
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 403.868
• InChiKey: ICBDWTUIVNXLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-ethoxymethyleneamino-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile 在 哌啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-amino-7-(4-chlorophenyl)-2-methyl-7H-pyrimido[4',5':6,5]pyrano[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一些4H-吡喃并[3,2-h]-喹啉，7H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉衍生物的抗菌活性评估

  摘要：

  几个4H-吡喃并[3,2-h]喹诺酮（3、5、7、8、10、11、14、15、16和17）和7H-嘧啶并[4'，5'：-6,5]吡喃制备[3，2-h]喹啉衍生物（9、12、13、18）。与标准氨苄青霉素，链霉素，霉菌素和克霉唑相比，对这些化合物的抗微生物活性进行了体外测试，显示出针对大多数测试微生物的一致结果。对3及其类似化合物的结构活性关系（SAR）研究表明，其对大多数测试微生物的抗菌活性更高。这些数据表明，化合物的活性在很大程度上归因于在4H-吡喃并[3,2-h]喹啉部分中存在给电子基团和吸电子基团。将嘧啶核与吡喃喹啉部分掺入会改变某些化合物的效力。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990002
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-ethoxymethyleneamino-9-methyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些4 H-吡喃并[3,2- h]喹啉和7 H-嘧啶并[4'，5'：6,5]吡喃并[3,2- h]喹啉衍生物的合成，抗肿瘤活性和构效关系

  摘要：

  几个4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉（3a - d，4a，7a，b，9a - c，10a，b，11a，b和13a - c）和7 H-嘧啶[4'，通过用α-氰基-p处理8-羟基喹啉（1a）和8-羟基-2-甲基喹啉（1b）获得5'：6,5]吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（8a – c）。-氯/溴代肉桂腈（2a，b）或4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉衍生物（3a，c，d），先用不同的亲电试剂，再用亲核试剂。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。与长春花碱相比，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物3c，d，4a，8b，9b，c，11a，b和13a，c与长春碱相比，抑制癌细胞的生长。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0142-7

文献信息

• Design and Synthesis of New Quinoline Linked to Pyranotriazolopyrimidines Conjugates as Novel Targets to Discover Promising Anti-SARS-COV-2
  作者：Hichem Ben Jannet、Faisal K. Algethami、Salma Jlizi、Mansour Znati、Naoufel Ben Hamadi、Anis Romdhane、Mohamed R. Elamin、Lotfi Khezami

  DOI：10.3987/com-21-14573

  日期：——

  Simple one-pot synthesis of 2-aminopyranoquinoline-3-carbonitriles 2a-d at room temperature from available 8-hydroxyquinaldine, malononitrile, and substituted aromatic aldehydes was realized. Compounds 2a-d were converted into iminoethers 3a-d, condensed with a series of hydrazide under microwave irradiation to yield novel pyranotriazolopyrimidines fused to quinoline 4a-f. Compound 4c, with a cyanomethyl

  实现了从可用的 8-羟基喹啉、丙二腈和取代的芳香醛在室温下简单地一锅法合成 2-氨基吡喃喹啉-3-甲腈2a-d 。化合物2a-d被转化为亚氨基醚3a-d ，在微波辐射下与一系列酰肼缩合，得到与喹啉4a-f融合的新型吡并三唑并嘧啶。具有氰甲基的化合物4c用一些水杨酸芳基醛处理，以良好的收率得到相应的新吡并三唑并嘧啶-色烯5a-c 。最后，一系列与三唑并嘧啶并吡喃并[3,2- h ]喹啉相连的新亚芳基6a-h是通过4a、c与一系列芳醛反应设计和合成的，两者都带有氰基甲基。所有化合物的结构均由1 H/ 13 C NMR、IR和ESI-HRMS证实。本研究的重点还在于预测 COVID-19 蛋白酶 (SARS-CoV-2 M pro ) 的理论组装，并提前发现该蛋白质是否可以被化合物4c 、4f 、5a-c和6a-h靶向从而合成。将这些化合物的对接分数与用作参考标准的共结晶天然配体抑制剂 (N3)