(S)-3-[(benzo[1,3]dithiole-1,1,3,3-tetraoxide)-2-yl]-3-(naphtha-2-yl)-1-propanol | 1203466-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-[(benzo[1,3]dithiole-1,1,3,3-tetraoxide)-2-yl]-3-(naphtha-2-yl)-1-propanol
• CAS: 1203466-60-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅S₂
• 分子量: 402.492
• InChiKey: ZXTSVFCCURVGPF-KRWDZBQOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以104 mg的产率得到(S)-3-[(benzo[1,3]dithiole-1,1,3,3-tetraoxide)-2-yl]-3-(naphtha-2-yl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（Sulfones）s的催化共轭加成：扩展砜的化学成简单的烷基阴离子当量

  摘要：

  证明了环状宝石-双（砜）4作为催化CC键形成反应中的简单烷基亲核试剂的价值。双（砜）4与α，β-不饱和酮的1,4型亲核加成反应是通过催化胍碱进行的。另一方面，吡咯烷能够催化亚胺离子活化而将4结合到烯酮和烯醛上。在探索最佳手性吡咯烷催化剂后，发现在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚10催化的烯醛中添加4的对映选择性非常高（β-芳基取代的烯醛> 95％  ee; β-烷基取代的烯类，ee最高可达94％  ；ee=对映体过量）。按照简单的（Mg，MeOH）完善的操作规程，加合物的进一步还原性脱硫反应会生成相应的β-甲基醛以及衍生的醇，乙缩醛和甲基酯。显示了该方法在生物相关的苯乙基结构单元的合成中的应用。最有趣的是，即使使用反应性较低的烷基化试剂，例如长直链或支链烷基卤化物，也可以完成最初获得的双（砜）加合物的α-烷基化反应。因此，在脱硫过程中，可以通过一般的，实验上简单且高度对映选择性的方法获得β-支链醛

  DOI：

  10.1002/chem.200902094