2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)fumaronitrile | 521292-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)fumaronitrile
• 英文别名: bis(p-(trifluoromethyl)phenyl)fumaronitrile；(E)-2,3-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enedinitrile
• CAS: 521292-77-3
• 化学式: C₁₈H₈F₆N₂
• 分子量: 366.265
• InChiKey: FRNJVHDWMSDPBW-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)fumaronitrile 、 氯化铟 在 catalyst: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以30%的产率得到(octakis(p-(trifluoromethyl)phenyl)tetraazaporphyrinato)indium(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  （八芳基四氮杂卟啉酮）铟（III）配合物的合成和表征，用于光学限制。

  摘要：

  （八芳基四氮杂卟啉酮）氯化铟（III）的制备[芳基=苯基（5a），对叔丁基苯基（6a），对-（三氟甲基）苯基（7a），间-（三氟甲基）苯基（8a）]及其描述了与芳基格氏试剂XMgBr的反应，得到5b-8b [X =对-（三氟甲基）苯基]和5c（R = 3,5-二氟苯基）。通过UV-vis，FT-IR以及（1）H和（13）C NMR光谱对所有化合物进行了表征。在序列6a <5a <7a约8a中观察到复合物5a-8a的吸收光谱中所有谱带的变色位移。这与四氮杂卟啉大环的外围的芳基取代基的吸电子性增加有关。化合物8a，b非常好地溶于有机溶剂中，其中8a在各种合成物种中表现出更高的光化学稳定性。已经研究了配合物的光学极限（OL）性质，并将其与（四氮杂卟啉酮）铟（III）配合物的结构以及不同取代基的电子性质相关。特别是，从化合物5系列到化合物8系列，在532 nm处的OL效应增加。

  DOI：

  10.1021/ic0205738
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙腈 在 碘 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)fumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient solid-state emission of diphenylfumaronitriles with full-color AIE, and application in explosive sensing, data storage and WLEDs

  摘要：

  Luminescent materials with aggregation-induced emission (AIE) have attracted extensive attentions for their strong emission in aggregated states. Although all kinds of AIE luminogens have been recently developed, it is difficult to realize full-color AIE which is popular for the various applications in optoelectronic fields. Herein, a class of diphenylfumaronitrile core-based dyes emitting in a wide region from near ultraviolet (382 nm) to near-infrared (682 nm) have been synthesized and well characterized. It is found that the emission wavelength of the dyes severely depends on the peripheral substituent, including electron-withdrawing trifluoromethyl (1), methyl (2), electron-pushing methoxyl (3), and bulky aromatic amine (7-9), and that the substituting location imposes great effect on the emission intensity of multiple-substituted dyes (4-6). Compound 4 with two methyl substituting at 3,4-position gives a ultrahigh quantum yield of 93% for unique packing structure. 1-3 and 7 can be used in explosive detecting and data storage for their emission sensitive to picric acid and external stimuli, respectively. When 4 and 8 applied in white-light-emitting diodes (WLEDs), a pure white emission can be obtained with 90 of CRI and (0.32, 0.32) of CIE.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107829