7-Brom-7-trimethylsilylnorcaran | 31397-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 7-Brom-7-trimethylsilylnorcaran
• 英文别名: 7-Bromo-7-trimethylsilyl-norcarane；(7-bromo-7-bicyclo[4.1.0]heptanyl)-trimethylsilane
• CAS: 31397-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₉BrSi
• 分子量: 247.25
• InChiKey: JBBKRBNSTZRPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Brom-7-trimethylsilylnorcaran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(bicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷与乙硫醚的反应。选择性形成甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。

  摘要：

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81918-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 7,7-dibromonorcarane 在 正丁基锂 作用下， 生成 7-Brom-7-trimethylsilylnorcaran
  参考文献：
  名称：

  α-硫代α-三甲基甲硅烷基环丙烷及其相关衍生物的合成与反应性

  摘要：

  α-硫代α-三甲基甲硅烷基环丙烷已通过两种不同的途径制备。它们已经作为亚烷基环丙烷，环丙基二烯和α-甲硅烷基α-乙烯基环丙烷的前体进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83027-6

文献信息

• The reaction of 1-silylcyclopropyl anions with dichloromethyl methyl ether: the efficient synthesis of cyclopropyl silyl ketones via cyclopropylidene derivatives
  作者：Toshiaki Nishizawa、Kenta Nakae、Mitsunori Honda、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.145

  日期：2010.3

  The reaction of 1-silylcyclopropyl anions with dichloromethyl methyl ether is described. The reaction with an excess amount of dichloromethyl methyl ether gives the corresponding cyclopropyl silyl ketones in low yields. On the other hand, the reaction under basic conditions proceeded smoothly to afford the corresponding cyclopropylidene derivatives, exclusively. The resulting cyclopropylidene compounds

  描述了1-甲硅烷基环丙基阴离子与二氯甲基甲基醚的反应。与过量的二氯甲基甲基醚反应以低收率得到相应的环丙基甲硅烷基酮。另一方面，在碱性条件下的反应顺利进行，仅得到相应的环亚丙基衍生物。所得的环亚丙基化合物易于水解或用亲电子试剂捕获，以高收率得到环丙基甲硅烷基酮衍生物。
• HIYAMA, TAMEJIRO;KANAKURA, AKIHIRO;MORIZAWA, YOSHITOMI;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 12, 1279-1280
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、KANAKURA, AKIHIRO、MORIZAWA, YOSHITOMI、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, TADASHI;TANABE, MASARU;OHNO, KATSUHIKO;SEGI, MASAHITO;SUGA, SOH+, CHEM. LETT., 1986, N 2, 177-180
  作者：NAKAJIMA, TADASHI、TANABE, MASARU、OHNO, KATSUHIKO、SEGI, MASAHITO、SUGA, SOH+

  DOI：——

  日期：——