6-phthalimidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-trityl-α-D-rhamnopyranoside | 122805-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-phthalimidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-trityl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-6-[6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexoxy]-2-methyl-4-trityloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 122805-50-9
• 化学式: C₅₃H₄₉NO₉
• 分子量: 843.973
• InChiKey: XAVKQOXJMNCNCQ-QTJVIHJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phthalimidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-trityl-α-D-rhamnopyranoside 、 O-(3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-(3,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-D-rhamnopyranose 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到6-phthalimidohexyl O-(3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-O-(2-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌常见多糖抗原的6-氨基己基糖苷的合成

  摘要：

  描述了三糖α-D-Rha-（1 ---- 2）-α-D-Rha-（1 ---- 3）的三苯甲基化1,2-O-氰基亚乙基衍生物（3） -D-Rha。在6-邻苯二甲酰亚胺己基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-三苯甲基-α-D-鼠李吡喃糖苷的存在下，高氯酸三苯甲酯催化的3缩聚反应得到相应的D-鼠李糖苷的6-氨基己基糖苷铜绿假单胞菌的常见多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85108-0
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3aS,4S,6R,7R,7aS)-2-ethoxy-4-methoxy-6-methyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-phthalimidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-trityl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌常见多糖抗原的6-氨基己基糖苷的合成

  摘要：

  描述了三糖α-D-Rha-（1 ---- 2）-α-D-Rha-（1 ---- 3）的三苯甲基化1,2-O-氰基亚乙基衍生物（3） -D-Rha。在6-邻苯二甲酰亚胺己基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-三苯甲基-α-D-鼠李吡喃糖苷的存在下，高氯酸三苯甲酯催化的3缩聚反应得到相应的D-鼠李糖苷的6-氨基己基糖苷铜绿假单胞菌的常见多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85108-0

文献信息

• TSVETKOV, YU. E.;BUXAROV, A. V.;BAKINOVSKIJ, L. V.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 231-248
  作者：TSVETKOV, YU. E.、BUXAROV, A. V.、BAKINOVSKIJ, L. V.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• TSVETKOV, YURY E.;BACKINOWSKY, LEON V.;KOCHETKOV, NIKOLAY K., CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 75-90
  作者：TSVETKOV, YURY E.、BACKINOWSKY, LEON V.、KOCHETKOV, NIKOLAY K.

  DOI：——

  日期：——