(1-phenylpiperidin-4-yl)acetonitrile | 1192164-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-phenylpiperidin-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-Phenylpiperidin-4-yl)acetonitrile
• CAS: 1192164-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: MBMMQWYUJKIBCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylpiperidin-4-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79.2%的产率得到2-(1-phenylpiperidin-4-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸的丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于色氨酸的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。在效价，选择性和合成可及性方面对化合物进行了优化。与BChE配合的抑制剂18的晶体结构揭示了其低纳摩尔抑制作用的分子基础（IC 50  = 2.8 nM）。良好的体外结果使得首次在动物体内进行了有效性和安全性试验，证明了对恐惧驱动的空间长期记忆恢复的积极影响，而没有任何伴随的不良运动影响。总而言之，这项研究最终产生了一些新的铅化合物，这些化合物有望在对症治疗阿尔茨海默氏病的过程中大有前途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112766
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-(cyanomethylene)piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-phenylpiperidin-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸的丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于色氨酸的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。在效价，选择性和合成可及性方面对化合物进行了优化。与BChE配合的抑制剂18的晶体结构揭示了其低纳摩尔抑制作用的分子基础（IC 50  = 2.8 nM）。良好的体外结果使得首次在动物体内进行了有效性和安全性试验，证明了对恐惧驱动的空间长期记忆恢复的积极影响，而没有任何伴随的不良运动影响。总而言之，这项研究最终产生了一些新的铅化合物，这些化合物有望在对症治疗阿尔茨海默氏病的过程中大有前途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112766

文献信息

• 5-HYDROXYPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：Kuribayashi Takeshi

  公开号：US20110112103A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention provides compounds which promote erythropoietin production. Compounds represented by the following general formula (1) or pharmacologically acceptable salts thereof are provided: [wherein, R 1 represents a group —X-Q 1 , X-Q 1 -Y-Q 2 or X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 , X represents a single bond, —CH 2 — or the like, Q 1 represents a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Y represents a single bond, —CH 2 —, or the like, Q 2 represents a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Z represents a single bond, —CR 11 R 12 — or the like, R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like, Q 3 represents a phenyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkenyl group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), R 2 represents a C 1 -C 3 alkyl group or the like, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group].

  本发明提供促进促红细胞生成素产生的化合物。提供以下一般式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐： [其中，R 1 表示一个基团-X-Q 1 ，X-Q 1 -Y-Q 2 或X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 ，X表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 1 表示可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Y表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 2 表示可能具有取代基的单环或双环碳氢环基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Z表示一个单键，-CR 11 R 12 -或类似物，R 11 和R 12 各自独立地表示氢原子、卤素原子或类似物，Q 3 表示可能具有取代基的苯基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烷基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烯基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，R 2 表示C 1 -C 3 烷基团或类似物，R 3 表示氢原子或甲基基团]。
• Structure-activity relationship study of tryptophan-based butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Anže Meden、Damijan Knez、Natalia Malikowska-Racia、Xavier Brazzolotto、Florian Nachon、Jurij Svete、Kinga Sałat、Uroš Grošelj、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112766

  日期：2020.12

  A series of tryptophan-based selective nanomolar butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors was designed and synthesized. Compounds were optimized in terms of potency, selectivity, and synthetic accessibility. The crystal structure of the inhibitor 18 in complex with BChE revealed the molecular basis for its low nanomolar inhibition (IC50 = 2.8 nM). The favourable in vitro results enabled a first-in-animal

  设计并合成了一系列基于色氨酸的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。在效价，选择性和合成可及性方面对化合物进行了优化。与BChE配合的抑制剂18的晶体结构揭示了其低纳摩尔抑制作用的分子基础（IC 50  = 2.8 nM）。良好的体外结果使得首次在动物体内进行了有效性和安全性试验，证明了对恐惧驱动的空间长期记忆恢复的积极影响，而没有任何伴随的不良运动影响。总而言之，这项研究最终产生了一些新的铅化合物，这些化合物有望在对症治疗阿尔茨海默氏病的过程中大有前途。