1,1-difluoro-2-trimethylsiloxy-1-decene | 86340-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-trimethylsiloxy-1-decene
• 英文别名: 1,1-Difluorodec-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 86340-74-1
• 化学式: C₁₃H₂₆F₂OSi
• 分子量: 264.431
• InChiKey: RXIBMQSEGSUAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-trimethylsiloxy-1-decene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 difluoromethyl octyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of difluoroenoxysilanes from acylsilanes and trifluoromethyltrimethylsilane (TFMTMS). Dramatic effect of the catalytic fluoride source

  摘要：

  通过 TFMTMS 和酰基硅烷的混合物的催化氟化物活化，可以高产率地生产二芴氧基硅烷：二氟三苯基锡酸四丁基铵是一种优异的催化剂，而氟化四丁基铵则直接生成对应于二氟甲基酮的醇醛产物。一些一锅法应用说明了这种方法的有用性。

  DOI：

  10.1039/c39940002117
• 作为产物：
  描述：

  nonanoyltrimethylsilane 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 Gingras' reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-difluoro-2-trimethylsiloxy-1-decene
  参考文献：
  名称：

  二氟烯氧基硅烷与糖基供体的反应：二氟-C-糖苷和二氟-C-二糖的合成。

  摘要：

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在氟化物活化下制得的二氟烯氧基硅烷与某些糖基供体（酰基糖苷，糖基）进行糖基化反应，制得具有二氟亚甲基基团的异氟-C-糖苷代替异头氧。该反应强烈取决于糖基供体2-位的取代基。该方法在木糖衍生的酰基硅烷上的应用导致形成了二氟-C-二糖，是一种等排的O-糖基模拟物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010216)7:4<903::aid-chem903>3.0.co;2-m

文献信息

• Mild Synthesis of β-Amino-α,α-difluoro Ketones from Acylsilanes and Trifluoromethyltrimethylsilane in a One-Pot Imino Aldol Reaction
  作者：Sylvain Jonet、Franck Cherouvrier、Thierry Brigaud、Charles Portella

  DOI：10.1002/ejoc.200500106

  日期：2005.10

  ketones have been very conveniently prepared in a one-pot procedure from acylsilanes, trifluoromethyltrimethylsilane and imines. The key intermediate in this reaction is a difluoroenoxysilane. The Lewis acid promoted imino aldol reaction was performed with BF3·OEt2 or under very mild conditions using a catalytic amount of Yb(OTf)3. The reaction with chiral benzylimines occurred in good yield with 52–78 %

  β-氨基-α,α-二氟酮可以通过一锅法由酰基硅烷、三氟甲基三甲基硅烷和亚胺非常方便地制备。该反应的关键中间体是二氟烯氧基硅烷。路易斯酸促进的亚氨基羟醛反应是用 BF3·OEt2 或在非常温和的条件下使用催化量的 Yb(OTf)3 进行的。与手性苄亚胺的反应收率良好，de 为 52-78%。钯催化的氢解得到未保护的 β-氨基-α,α-二氟酮或 β-氨基-α,α-二氟醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A convenient synthesis of 2,2-difluoro enol silyl ethers from chlorodifluoromethyl ketones
  作者：Masayuki Yamana、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81449-5

  日期：——

  Various chlorodifluoromethyl ketones can be converted to the corresponding 2,2-difluoro enol silyl ethers in good yields, by the action of zinc dust and chlorotrimethylsilane in dry acetonitrile at 60°C.

  通过锌粉和氯三甲基硅烷在60℃下的干燥乙腈的作用，可以将各种氯二氟甲基酮以良好的产率转化为相应的2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚。
• Mixed organofluorine-organosilicon chemistry. 10. Allylation and benzylation of difluoroenoxysilanes. Application to the synthesis of gem -difluoroterpene analogues
  作者：Olivier Lefebvre、Thierry Brigaud、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00348-8

  日期：1999.6

  Acylsilane and trifluoromethyltrimethylsilane gave, under fluoride initiation, a difluoroenoxysilane which is used in situ in a Lewis add catalyzed coupling with a prenyl ester or a benzylic bromide. The advantage of this one-pot procedure was illustrated by its use in the synthesis of gcm-difluoro analogues of terpenes (dehydro-or-curcumene and or-turmerone). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convergent synthesis of fluoro and gem-difluoro compounds using trifluoromethyltrimethylsilane
  作者：Charles Portella、Thierry Brigaud、Olivier Lefebvre、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00158-x

  日期：2000.2

  Trifluorotrimethylsilane reacts with acylsilanes to give the corresponding difluoroenoxysilanes via the Brook rearrangement of the alcoholate adducts. The difluoroenoxysilane reacts in situ with various types of electrophilic substrates, leading to gem-difluoro functionalized derivatives in a one-pot methodology. This paper describes reactions with Michael accepters, prenyl, benzyl and glycosyl donors leading to 2,2-difluoro-1,5-diketones, 4,4- or 6,6-difluorocyclohexenones, o- or p-fluorophenols, difluoro analogues of terpenes, and difluoro-C-glycosides. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Brigaud Thierry, Doussot Pascale, Portella Charles, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2117-2118
  作者：Brigaud Thierry, Doussot Pascale, Portella Charles

  DOI：——

  日期：——