(2'R,3'R)-1-[2'-(3'-benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidino]-3-bromo-2-propanone | 223675-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2'R,3'R)-1-[2'-(3'-benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidino]-3-bromo-2-propanone
• CAS: 223675-96-5
• 化学式: C₂₀H₂₈BrNO₄
• 分子量: 426.351
• InChiKey: NVYPBDHNERSPTE-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R)-1-[2'-(3'-benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidino]-3-bromo-2-propanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 isofebrifugine
  参考文献：
  名称：

  替非福定和异氟西丁的催化不对称合成

  摘要：

  以锡（II）催化的催化不对称醛醇醛缩合反应和镧系元素催化的三组分水溶液三步反应为关键步骤，由简单的非手性起始原料合成了抗疟原生物碱，非溴夫定（1）和异氟哌啶（2）。这些明确的总合成结果表明，如先前报道的那样，非贝氟定和异氟苯丙胺的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2 '，3'S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00142-2
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'R)-1-[2'-(3'-benzyloxy)piperidino]-2-propanone 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2'R,3'R)-1-[2'-(3'-benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidino]-3-bromo-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  替非福定和异氟西丁的催化不对称合成

  摘要：

  以锡（II）催化的催化不对称醛醇醛缩合反应和镧系元素催化的三组分水溶液三步反应为关键步骤，由简单的非手性起始原料合成了抗疟原生物碱，非溴夫定（1）和异氟哌啶（2）。这些明确的总合成结果表明，如先前报道的那样，非贝氟定和异氟苯丙胺的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2 '，3'S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00142-2

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Antimalarial Alkaloids Febrifugine and Isofebrifugine and Their Biological Activity
  作者：Shū Kobayashi、Masaharu Ueno、Ritsu Suzuki、Haruro Ishitani、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya

  DOI：10.1021/jo990877k

  日期：1999.9.1

  These unambiguous total asymmetric syntheses revealed that the absolute configurations of febrifugine and isofebrifugine were not (2'S,3'R) and (2'R,3'R) as reported previously but (2'R,3'S) and (2'S,3'S), respectively (1' and 2'). Finally, antimalarial activities of the synthesized febrifugine and isofebrifugine, and their antipodes, were examined. It was revealed that the activities and selectivities

  在催化不对称合成的基础上，由简单的非手性原料有效地合成了抗疟药生物碱非来福因（1）和异氟苯丙氨酸（2）。使用锡（II）介导的催化不对称醛醇缩合规程进行了第一个关键反应，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供手性醛3。第二个关键步骤，曼尼希型反应，根据常规方法未得到令人满意的结果。然后，我们使用路易斯酸表面活性剂组合催化剂（LASC）开发了醛，胺和乙烯基醚的新型曼尼希型三组分水溶液反应，并以高收率获得了关键中间体16和17。溴丙酮14与4-羟基喹唑啉的最终偶联反应是在碱性条件下进行的，连续脱保护得到1和2，没有任何异构化。这些明确的总不对称合成表明，如先前所报道的那样，非溴夫定和异氟哌啶的绝对构型不是（2'S，3'R）和（2'R，3'R），而是（2'R，3'S）和（2'S，3'S） ，分别为（1'和2'）。最后，检查了合成的非溴夫定和异氟苯丙氨酸及其对映体的抗疟活性。结果表明，天然非贝非明