methyl 2,3,4,5-tetrakis(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-α-D-glucopyranoside | 52562-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: methyl 2,3,4,5-tetrakis(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 52562-43-3
• 化学式: C₄₇H₅₄O₂₂
• 分子量: 970.933
• InChiKey: KOQFALGQTQICHJ-NWYRSBCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  234.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,5-tetrakis(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-α-D-glucopyranoside 在 vanadium oxyfluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到per-O-methyltellimagrandid I
  参考文献：
  名称：

  鞣花单宁化学。鞣花单宁天然产物 Tellimagrandin I 的首次全化学合成

  摘要：

  Tellimagrandin I 是通过两种不同的生物遗传学模式合成的。一种路线的特色是在葡萄糖衍生底物中的 O(4) 和 O(6) 没食子酰部分之间的非对映选择性没食子酰酯耦合，在 0(2) 和 0(3) 上具有额外的受保护没食子酰基团。第二种途径依赖于完全非对映选择性和区域选择性的基于 Pb(OAc) 4 的氧化偶联，仅在葡萄糖衍生底物中的 O(4) 和 O(6) 没食子酰酯之间进行氧化偶联，该底物具有 O(2)- O(6)。基于分子力学的构象分析为观察到的选择性提供了依据

  DOI：

  10.1021/ja00084a015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-bis-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 铜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4,5-tetrakis(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies Relevant to Ellagitannin Chemistry:  Highly Diastereoselective Intramolecular Biaryl Coupling in Bis(iodotrimethoxybenzoyl) Hexopyranose Derivatives

  摘要：

  Internal biaryl coupling reactions of carbohydrate derivatives carrying two 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzoyl groups under Ullmann conditions were investigated. With substituents at positions 2,3 or 4,6 of a D-glucopyranoside, 2,3 of a D-mannopyranoside, and 3,4 of a D-galactopyranoside, the coupling was found to proceed with a very high degree of stereoselectivity, leading exclusively to the (S)-epimer of the resulting hexamethoxydiphenoyl residue from the D-gluco and D-galacto substrates, and to the (R)-epimer from the D-manno substrate. With substituents at positions 2,4 of D-glucopyranose derivatives in the C-1(4) conformation and at positions 5,6 of a D-glucofuranose derivative, the coupling proceeded efficiently but with modest stereoselectivity. Some deiodinated starting material was formed as a byproduct in all reactions. These results are relevant to ellagitannin chemistry in that they provide further understanding of the structural requirements for highly diastereoselective biaryl coupling within carbohydrate units. In addition, the efficient, complementary reactions of the D-manno and D-galacto substrates provide a method for the enantioselective synthesis of hexamethoxydiphenoic acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo971722k