2,6-Bis-(2-chloro-phenyl)-3,3-dimethyl-piperidin-4-one | 134645-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-Bis-(2-chloro-phenyl)-3,3-dimethyl-piperidin-4-one
• 英文别名: 2,6-bis(2-chlorophenyl)-3,3-dimethylpiperidin-4-one
• CAS: 134645-33-3
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 348.272
• InChiKey: GNJGBEZHBRQFIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis-(2-chloro-phenyl)-3,3-dimethyl-piperidin-4-one 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到C₁₉H₂₀Cl₂N₂O
  参考文献：
  名称：

  2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones的合成、光谱表征、晶体结构和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，使用施密特重排合成了一系列不同取代的 r -2, c -7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones 9 – 16，并通过红外、质谱和 1D 和 2D NMR 表征。光谱数据。质子 NMR 耦合常数和估计的二面角表明化合物 9-16 更喜欢具有烷基和芳基赤道取向的椅子构象。已解析化合物 9 和 11 的单晶 X 射线结构，这也表明偏爱具有赤道取向取代基的扭曲椅子构象。化合物9-16与耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的结构对接，结果表明化合物10的对接分数和滑动能量优于其他化合物，与共晶配体相当。此外，所有化合物均已评估其抗菌和抗氧化活性。所有化合物均表现出中等抗菌活性，只有11种化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出更好的活性。与BHT相比，化合物11、13和14表现出一半的抗氧化能力，而其余化合物表现出中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.03.021
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 2-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-Bis-(2-chloro-phenyl)-3,3-dimethyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  部分2,6-二芳基哌啶-4-酮的构象分析和13C NMR谱

  摘要：

  已经测量了几种甲基取代的 2,6-二芳基-4-哌啶酮（芳基 = 苯基，邻氯苯基）的 13C NMR 光谱。甲基和氯的取代基参数也已经推导出来，并根据它们的空间和电子相互作用进行了讨论。C-3 上的甲基取代和苯环邻位上的氯取代都会导致 13C 化学位移发生显着变化，这可以基于这些分子的优选构象中发生的空间相互作用得到令人满意的解释。在带有邻氯基团的化合物中，芳环的取向使得氯与芳基碳上的轴向氢顺位。发现羰基的屏蔽作用对相邻的赤道甲基比对相邻的轴向甲基更显着。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230503

文献信息

• 13C NMR chemical shifts, in someN-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：Misbah Ul Hasan、M. Arab

  DOI：10.1002/mrc.1260251113

  日期：1987.11

  The 13C shifts in several N-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones have been measured and compared with previously reported sifts in the corresponding 2,6-diarylpiperidones. The shifts of the α-carbons in these compounds move downfield by 12–13 ppm, which can be attributed to the increased electronegativity of the nitrogen atoms. The changes in the chemical shifts of the β-carbons are minimal. Surprisingly, the absorptions of the carbonyl carbons move upfield by as much as 4.0 ppm. The magnitude of the shift in the resonance of the carbonyl carbon indicates the possibility of a transannular interaction between the nitrogen and the carbonyl group, which has not previously been observed in these systems. A preferred conformation for the aryl group in these compounds is also proposed.

  对几个N-氯-2,6-二芳基哌啶-4-酮的13C化学位移进行了测量，并与先前报告的相应2,6-二芳基哌啶酮的位移进行了比较。这些化合物中α碳的位移向下移动了12-13 ppm，这可以归因于氮原子电负性的增加。β碳的化学位移变化则很小。令人惊讶的是，羰基碳的吸收向上移动了多达4.0 ppm。羰基碳的共振位移幅度表明氮与羰基之间可能存在跨环相互作用，这在这些体系中尚未被观察到。此外，还提出了这些化合物中芳基的首选构象。
• Synthesis, characterization, stereochemistry and biological investigation of certain N -dichloroacetyl- bis (2-chlorophenyl)piperidin-4-ones
  作者：R. Kayalvizhi、S. Ponnuswamy、K. Gomathi、K.S. Ezhilarasi、G. Usha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.060

  日期：2018.2

  Abstract A new series of N -dichloroacetyl- bis (2-chlorophenyl)piperidin-4-ones 4-6 has been synthesized and characterized using IR, 1 H, 13 C, DEPT and 2D (COSY and HSQC) NMR spectral techniques. The NMR spectral data indicate that the N -acylpiperidin-4-ones 4-6 prefer to exist in an equilibrium between the twist boat conformations with coplanar orientation of N C O moiety. Furthermore, the antibacterial

  摘要 合成了一系列新的 N-二氯乙酰基-双 (2-氯苯基)哌啶-4-酮 4-6，并使用 IR、 1 H、 13 C、DEPT 和 2D (COSY 和 HSQC) NMR 光谱技术对其进行了表征。NMR 光谱数据表明，N-酰基哌啶-4-酮 4-6 更倾向于存在于扭曲船构象与 NCO 部分共面取向之间的平衡中。此外，已经对化合物 1-6 进行了抗菌和抗真菌研究，结果表明它们对细菌生物体金黄色葡萄球菌和副伤寒沙门氏菌具有显着的活性，并且对剩余的细菌生物体具有更好的活性。所有化合物1-6都具有中等的抗真菌活性。化合物4-6已经与MRSA的结构对接，结果证明化合物4-6在相互比较时具有相似的对接评分和滑动能量，因此具有相同的结合亲和力。抗氧化研究表明，与标准药物相比，化合物 4 的活性更高，而化合物 5 和 6 的活性较差。