1(1R,5S/1S,5R)-1-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloric acid salt | 927896-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1(1R,5S/1S,5R)-1-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloric acid salt
• 英文别名: 1-[2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane;hydrochloride
• CAS: 927896-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₄N*ClH
• 分子量: 281.681
• InChiKey: DVUAALMSSMPIPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1(1R,5S/1S,5R)-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)pheny|]-3-azabicyclo-[3.1.0]hexane-2,4-dione 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 甲醇 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1(1R,5S/1S,5R)-1-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  WO2008/22994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Compounds
  申请人：Anderton Louise Clare

  公开号：US20080058398A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to the tartrate salt of 1-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(3-[4-methyl-5-(4-methyl-1,3-oxazol-5-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}propyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and solvates thereof, pharmaceutical formulations, processes for their preparation, and their use in medicine.

  本发明涉及1-[2-氟-4-(三氟甲基)苯基]-3-(3-[4-甲基-5-(4-甲基-1,3-噁唑-5-基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫}丙基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的酒石酸盐及其溶剂化物、制备它们的制剂和过程以及它们在医学上的用途。
• Use of Azabicyclo Hexane Derivatives
  申请人：Hamprecht Dieter

  公开号：US20090036461A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides a new use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate salt thereof: wherein: G is selected from a group consisting of: phenyl, pyridyl, benzothiazolyl, indazolyl; p is an integer ranging from 0 to 5; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxyl, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl; or corresponds to a group R 5 ; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 3 I s C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl; R 5 is a moiety selected from the group consisting of: isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl, 2-pyrrolidinonyl, and such a group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl; and when R 1 is chlorine and p is 1, such R 1 is not present in the ortho position with respect to the linking bond to the rest of the molecule; and when R 1 corresponds to R 5 , p is 1; in the manufacture of a medicament for the treatment of a somatoform disorder such as body dysmorphic disorder or hyperchondriasis, bulimia nervosa, anorexia nervosa, binge eating, paraphilia and nonparaphilic sexual addictions, Sydeham's chorea, torticollis, autism, a movement disorder including Tourette's syndrome; and in the manufacture of a medicament for the treatment of premature ejaculation.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐或溶剂盐的新用途：其中：G选择自苯基、吡啶基、苯并噻唑基、吲哚基的群组;p为0至5的整数；R1独立地选择自卤素、羟基、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、卤代C1-4烷氧基、C1-4酰基；或对应于R5基团；R2为氢或C1-4烷基；R3为C1-4烷基；R4为氢、苯基、杂环基、5-或6-成员杂芳基、或8-至11-成员双环基中的任何一种，其中任何一种基团均可选地被1、2、3或4个来自卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4酰基的取代基所取代；R5为从异恶唑基、—CH2—N-吡咯基、1,1-二氧化-2-异噻唑烷基、噻唑基、吡啶基、2-吡咯烷酰基中选择的基团，并且此类基团可选地被1或2个来自卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4酰基的取代基所取代；当R1为氯且p为1时，此类R1不位于与分子其余部分的连接键的正交位置；当R1对应于R5时，p为1；用于制造治疗躯体形式障碍（如身体畸形障碍或健忘症）、暴食症、厌食症、暴饮暴食、性变态和非性变态性瘾症、辛德汉舞蹈病、斜颈、自闭症、包括图雷特综合症在内的运动障碍的药物；以及用于制造治疗早泄的药物。
• USE OF AZABICYCLO HEXANE DERIVATIVES
  申请人：HAMPRECHT Dieter

  公开号：US20120196910A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention provides a new use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate salt thereof: for the treatment of a somatoform disorder such as body dysmorphic disorder or hyperchondriasis, bulimia nervosa, anorexia nervosa, binge eating, paraphilia and nonparaphilic sexual addictions, Sydeham's chorea, torticollis, autism, a movement disorder including Tourette's syndrome.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐或溶剂盐的一种新用途：用于治疗躯体形式障碍，如身体畸形障碍或疑病症，暴食症，厌食症，暴食症，性偏执症和非性偏执性性成瘾，辛德汉舞蹈症，斜颈，自闭症，包括图雷特综合征在内的运动障碍。
• [EN] USE OF AZABICYCLO HEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES AZABICYCLO
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007022980A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The present invention provides a new use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate salt thereof, wherein: G is selected from a group consisting of: phenyl, pyridyl, benzothiazolyl, indazolyl; p is an integer ranging from 0 to 5; R₁ is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxyl, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C_1-4 alkoxy, haloC_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl; or corresponds to a group R₅; R₂ is hydrogen or C_1-4 alkyl; R₃ I s C_1-4alkyl; R₄ is hydrogen, or a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl; R₅ is a moiety selected from the group consisting of: isoxazolyl, -CH₂-N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl, 2-pyrrolidinonyl, and such a group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C_1-4alkyl, haloC_1-4alkyl, C_1-4alkoxy, C_1-4alkanoyl; and when R₁ is chlorine and p is 1, such R₁ is not present in the ortho position with respect to the linking bond to the rest of the molecule; and when R₁ corresponds to R₅, p is 1; in the manufacture of a medicament for the treatment of a somatoform disorder such as body dysmorphic disorder or hyperchondriasis, bulimia nervosa, anorexia nervosa, binge eating, paraphilia and nonparaphilic sexual addictions, Sydeham's chorea, torticollis, autism, a movement disorder including Tourette's syndrome; and in the manufacture of a medicament for the treatment of premature ejaculation.
  [FR] La présente invention concerne une nouvelle utilisation d'un composé de formule (I) ou d'un sel ou sel de solvate acceptable du point de vue pharmaceutique de celui-ci : formule dans laquelle G est sélectionné dans un groupe constitué par : un phényle, un pyridyle, un benzothiazolyle, un indazolyle ; p est un nombre entier allant de 0 à 5 ; R₁ est indépendamment sélectionné dans un groupe constitué par : un halogène, un hydroxyle, un cyano, un alkyle en C_1-4, un halogéno(alkyle en C_1-4), un alcoxy en C_1-4, un halogéno(alcoxy en C_1-4), un alcanoyle en C_1-4 ; ou correspond à un groupe R₅ ; R₂ est un hydrogène ou un alkyle en C_1-4 ; R₃ est un alkyle en C_1-4 ; R₄ est un hydrogène ou un groupe phényle, un groupe hétérocyclique, un groupe hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons ou un groupe bicyclique ayant 8 à 11 chaînons, n'importe lequel de ces groupes étant facultativement substitué par 1, 2, 3 ou 4 substituants sélectionnés dans le groupe constitué par : un halogène, un cyano, un alkyle en C_1-4, un halogéno(alkyle en C_1-4), un alcoxy en C_1-4, un alcanoyle en C_1-4 ; R₅ est une entité sélectionnée dans le groupe constitué par : un isoxazolyle, un -CH₂-N-pyrrolyle, un 1,1-dioxydo-2-isothiazolidinyle, un thiényle, un thiazolyle, un pyridyle, un 2-pyrrolidinonyle, et un tel groupe étant facultativement substitué par un ou deux substituants sélectionnés entre un halogène, un cyano, un alkyle en C_1-4, un halogéno(alkyle en C_1-4), un alcoxy en C_1-4, un alcanoyle en C_1-4 ; et lorsque R₁ est un chlore et p est 1, un tel R₁ n'est pas présent en position ortho par rapport à la liaison au reste de la molécule ; et lorsque R₁ correspond à R₅, p est 1 ; dans la fabrication d'un médicament pour le traitement d'un trouble somatoforme tel que la dysmorphobie ou l'hypercondrie, la boulimie, l'anorexie mentale, l'hyperphagie boulimique, la paraphilie et les addictions sexuelles non paraphiliques, la chorée de Sydeham, le torticolis, l'autisme, un trouble des mouvements dont le syndrome de Gilles de la Tourette ; et dans la fabrication d'un médicament pour le traitement de l'éjaculation précoce.
• [EN] USE OF AZABICYCLO HEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE L'AZABICYCLO HEXANE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008022994A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The present invention relates to the tartrate salt of 1-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(3-[4-methyl-5-(4-methyl-1,3-oxazol-5-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}propyl)-3-azabicyclo[3.1.0]-hexane and solvates thereof, pharmaceutical formulations, processes for their preparation, and their use in medicine.
  [FR] La présente invention concerne un sel, le tartrate de 1-[2-fluoro-4-(trifluorométhyl)phényl]-3-(3-[4-méthyl-5-(4-méthyl-1,3-oxazol-5-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]thio}propyl)-3-azabicyclo[3.1.0]-hexane, et ses solvates, des formulations pharmaceutiques, leurs procédés de préparation et leur utilisation en médecine.