(S)-3-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropanoic acid | 1201762-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1201762-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: ZQMIPTDUYHYKKM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸对α，β-不饱和N-酰基吡咯和亚胺的高对映选择性共轭加成：对映体富集的氨基膦酸酯的实用方法

  摘要：

  已经开发出第一个高度对映体选择性的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酰基的膦酰基化反应。在温和的条件下，对于亚磷酸酯和N-酰基吡咯，在宽广的亚磷酸酯和N-酰基吡咯中均观察到优异的收率（91–99％）和对映体选择性（高达> 99％对映体过量（ee））。特别是，当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，对于20个N-酰基吡咯的实例，几乎获得了光学纯的产品（98至> 99％  ee）。此外，可以通过几次简单的吡咯基膦酸酯转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。N的多功能性酰基吡咯部分使磷加合物成为强大的手性结构单元，可合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略也可用于对映选择性高（93到> 99％ee）的N-嘧啶的不对称氢膦酰化反应 。

  DOI：

  10.1002/chem.200901901
• 作为产物：
  描述：

  (S)-diethyl 1-phenyl-3-oxo-3-pyrrol-1-yl-propylphosphonate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-3-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸对α，β-不饱和N-酰基吡咯和亚胺的高对映选择性共轭加成：对映体富集的氨基膦酸酯的实用方法

  摘要：

  已经开发出第一个高度对映体选择性的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酰基的膦酰基化反应。在温和的条件下，对于亚磷酸酯和N-酰基吡咯，在宽广的亚磷酸酯和N-酰基吡咯中均观察到优异的收率（91–99％）和对映体选择性（高达> 99％对映体过量（ee））。特别是，当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，对于20个N-酰基吡咯的实例，几乎获得了光学纯的产品（98至> 99％  ee）。此外，可以通过几次简单的吡咯基膦酸酯转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。N的多功能性酰基吡咯部分使磷加合物成为强大的手性结构单元，可合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略也可用于对映选择性高（93到> 99％ee）的N-嘧啶的不对称氢膦酰化反应 。

  DOI：

  10.1002/chem.200901901