(R)-3-(ethoxycarbonyl)methyl-5,7-dimethoxyphthalide | 1542228-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-3-(ethoxycarbonyl)methyl-5,7-dimethoxyphthalide
• 英文别名: (R)-methyl 2-(4,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate；(R)-herbaric acid
• CAS: 1542228-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: XJRNYDQYNGHZBW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-formyl-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 C₂₇H₂₉ClN₂O₃ 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 360.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称多米诺骨牌多催化合成3-取代的邻苯二甲酰亚胺：辛可宁/ NHC协同系统

  摘要：

  结果表明，两种有机催化剂，非手性NHC和手性双官能辛可宁，是相互兼容的，并且可以同时有效地促进不对称的多米诺氧化/ oxa-Michael加成反应。该方案允许通过使用两种天然的，廉价的假对映体金鸡纳生物碱，金鸡宁和金鸡尼定来获得产品的两种对映体，以及具有良好对映选择性的包含手性季碳中心的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol5000617

文献信息

• Asymmetric Ru/Cinchonine Dual Catalysis for the One-Pot Synthesis of Optically Active Phthalides from Benzoic Acids and Acrylates
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Salman A. Siddiqui、Prakash N. Chavan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02961

  日期：2022.4.1

  Herein, we report the asymmetric Ru/cinchonine dual catalysis that provides straightforward access to enantioselective synthesis of C-3 substituted phthalides via tandem C–H activation/Michael addition cascade. The use of readily accessible and less expensive [RuCl2(p-cym)]2 and cinchonine catalyst for the one-pot assembly of chiral phthalides greatly overcomes the present trend of using highly sophisticated

  在此，我们报告了不对称的 Ru/辛可宁双催化，它提供了通过串联 C-H 活化/迈克尔加成级联直接选择性合成 C-3 取代苯酞的方法。使用易于获得且更便宜的 [RuCl 2 (p-cym)] 2和辛可宁催化剂用于手性苯酞的一锅组装大大克服了目前使用高度复杂的催化剂的趋势。所开发的方法提供了使用假对映体金鸡纳生物碱作为催化剂的产品的两种对映体，从而简化了两种光学活性形式的苯酞的合成。