(1S,4S,5R)-5-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-4-heptyl-3-triethylsilanyloxy-cyclopent-2-enol | 110474-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-5-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-4-heptyl-3-triethylsilanyloxy-cyclopent-2-enol
• CAS: 110474-66-3
• 化学式: C₃₂H₆₄O₃Si₂
• 分子量: 553.029
• InChiKey: JJKPLHWEQQHURM-ALPAASJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-5-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-4-heptyl-3-triethylsilanyloxy-cyclopent-2-enol 在 potassium fluoride 、 pH 7 phosphate buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-2α-n-heptyl-4α-hydroxycyclopentanone 、 3β-<(1E)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>oct-1-enyl>-2β-n-heptyl-4α-hydroxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-lithio-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-octene 在 vanadyl acetylacetonate chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1S,4S,5R)-5-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-4-heptyl-3-triethylsilanyloxy-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a014