2-iodo-3-methyl-3-[5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl]cyclopentanone | 1123244-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-iodo-3-methyl-3-[5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl]cyclopentanone
• 英文别名: 2-Iodo-3-methyl-3-(5-trimethylsilylpent-4-ynyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1123244-85-8
• 化学式: C₁₄H₂₃IOSi
• 分子量: 362.326
• InChiKey: RYHPEZJCESTFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-methyl-3-[5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl]cyclopentanone 在 六正丁基二锡 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以18%的产率得到3-Methyl-3-(5-trimethylsilylpent-4-ynyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过6 -Exo-dig自由基环化合成（±）-Axamide-1和（±）-Axisonitrile-1

  摘要：

  通过使用α-羰基自由基环化作为关键步骤，完成了（±）-amide酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）的总合成。噻吩基氰尿酸盐24介导将5-（三甲基甲硅烷基）-4-戊炔基氯化镁（23）共轭加成到3-甲基环戊烯-1-酮（22）中，随后用TMSCl处理，得到甲硅烷基烯醇醚25。用NaI和m -CPBA对25进行碘化，得到α-碘酮21。6 -Exo-dig 21的自由基环化和随后的去甲硅烷基化作用提供了氢化茚满衍生物20。双环酮20转化为腈19经由涉及的Luche还原，甲磺酰化和S的三步骤顺序Ñ 2取代反应。最后，在丁腈19上进行串联烷基化还原反应，然后进行官能团转化，得到（±）-酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）。

  DOI：

  10.1021/jo802672t
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[5-(1-methyl-3-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl)pent-1-ynyl]silane 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.7 g的产率得到2-iodo-3-methyl-3-[5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过6 -Exo-dig自由基环化合成（±）-Axamide-1和（±）-Axisonitrile-1

  摘要：

  通过使用α-羰基自由基环化作为关键步骤，完成了（±）-amide酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）的总合成。噻吩基氰尿酸盐24介导将5-（三甲基甲硅烷基）-4-戊炔基氯化镁（23）共轭加成到3-甲基环戊烯-1-酮（22）中，随后用TMSCl处理，得到甲硅烷基烯醇醚25。用NaI和m -CPBA对25进行碘化，得到α-碘酮21。6 -Exo-dig 21的自由基环化和随后的去甲硅烷基化作用提供了氢化茚满衍生物20。双环酮20转化为腈19经由涉及的Luche还原，甲磺酰化和S的三步骤顺序Ñ 2取代反应。最后，在丁腈19上进行串联烷基化还原反应，然后进行官能团转化，得到（±）-酰胺-1（1）和（±）-轴腈-1（2）。

  DOI：

  10.1021/jo802672t