3',6'-bis(diethylamino)-2-((2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1354914-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(diethylamino)-2-((2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• CAS: 1354914-97-8
• 化学式: C₃₆H₃₈N₄O₄
• 分子量: 590.722
• InChiKey: WULFMVGQLWZURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) nitrate tetrhydrate 、 3',6'-bis(diethylamino)-2-((2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Readily accessible rhodamine B-based photoresponsive material

  摘要：

  一种以 Cd(II) 为桥的光致变色罗丹明 B 基材料被轻松制备出来。在 365 纳米紫外线照射下，4-甲氧基水杨醛罗丹明 B腙镉（II）复合物显示出不寻常的开环反应，具有较长的光致变色寿命和良好的抗疲劳性。紫外线诱导的络合物开环反应导致其在乙腈中发生了明显的颜色和荧光变化。研究人员提出了一种新的机理：络合物中的水杨醛部分在紫外线的促进下发生异构化，从烯醇形式变为酮形式，从而增强了镉(II)的螯合作用，并产生了开环的罗丹明 B 部分。与其他已报道的光致变色体系相比，这种新型光致变色材料为开发具有良好性能的低成本光致变色材料提供了极具吸引力的新见解。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-5033-3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 若丹明B酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以0.66 g的产率得到3',6'-bis(diethylamino)-2-((2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Readily accessible rhodamine B-based photoresponsive material

  摘要：

  一种以 Cd(II) 为桥的光致变色罗丹明 B 基材料被轻松制备出来。在 365 纳米紫外线照射下，4-甲氧基水杨醛罗丹明 B腙镉（II）复合物显示出不寻常的开环反应，具有较长的光致变色寿命和良好的抗疲劳性。紫外线诱导的络合物开环反应导致其在乙腈中发生了明显的颜色和荧光变化。研究人员提出了一种新的机理：络合物中的水杨醛部分在紫外线的促进下发生异构化，从烯醇形式变为酮形式，从而增强了镉(II)的螯合作用，并产生了开环的罗丹明 B 部分。与其他已报道的光致变色体系相比，这种新型光致变色材料为开发具有良好性能的低成本光致变色材料提供了极具吸引力的新见解。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-5033-3

文献信息

• A Rhodamine-Based Off–On Fluorescent Chemosensor for Selectively Sensing Cu(II) in Aqueous Solution
  作者：Ruiren Tang、Kang Lei、Ke Chen、Hua Zhao、Jingwen Chen

  DOI：10.1007/s10895-010-0698-x

  日期：2011.1

  A novel chromogenic and fluorogenic chemosensor RhB-pMOSal comprising a rhodamine fluorophore and a salicylaldehyde receptor being connected by an iminohydrazine link was synthesized and fully characterized. Its sensing behavior toward various metal ions in neutral aqueous solution was investigated by absorption and fluorescence spectroscopy. RhB-pMOSal exhibited a reversible and sensitive “turn-on” response of absorption and fluorescence toward Cu2+ in aqueous acetonitrile solution. Approximate 65 and 6-fold enhancement in the absorbance at 556 nm and fluorescence intensity at 573 nm were estimated when equivalent Cu2+ was added to the RhB-pMOSal solution. Under the same conditions, RhB-pMOSal displayed more sensitive than a reported analogue RhB-Sal to Cu2+ ion. The competition experiments for Cu2+ mixed with common metal ions exhibited no obvious change in absorption and emission except Cr3+ ion that can induce the fluorescence quenching of RhB-pMOSal to some extent.

  合成了一种新型的显色和荧光化学传感器RhB-pMOSal，该传感器由罗丹明荧光团和香草醛受体通过亚氨基肼链接连而成，并进行了全面表征。通过吸收光谱和荧光光谱研究了其在中性水溶液中对各种金属离子的感应行为。RhB-pMOSal在水相乙腈溶液中对Cu²⁺表现出可逆且灵敏的“打开”吸收和荧光响应。当向RhB-pMOSal溶液中添加等量的Cu²⁺时，在556 nm处的吸收和在573 nm处的荧光强度分别增加了约65倍和6倍。在相同条件下，RhB-pMOSal对Cu²⁺离子的灵敏度优于已报道的类似物RhB-Sal。对Cu²⁺与常见金属离子的竞争实验显示，在吸收和发射中没有明显变化，除了Cr³⁺离子可能在一定程度上引起RhB-pMOSal的荧光淬灭。