N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide | 401812-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 401812-88-2
• 化学式: C₄₀H₃₆N₄O₉
• 分子量: 716.747
• InChiKey: SULNRPCDAOLAMX-NFXQKKKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  158.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide 生成 N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷亚磷酰胺的可缩放且有效的合成。

  摘要：

  通过在DBU存在下用邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷。还合成了适用于自动寡核苷酸合成的相应亚磷酰胺。在100 g规模的2'-脱氧-2'-氨基-C亚磷酰胺制备中证明了所描述方法的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00744-8
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-acetyl-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷亚磷酰胺的可缩放且有效的合成。

  摘要：

  通过在DBU存在下用邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷。还合成了适用于自动寡核苷酸合成的相应亚磷酰胺。在100 g规模的2'-脱氧-2'-氨基-C亚磷酰胺制备中证明了所描述方法的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00744-8