(3S,4R)-3-methyl-β-oxo-1,6-bisazaspirocyclo[3,4]octan-1-propionitrile | 2484764-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3S,4R)-3-methyl-β-oxo-1,6-bisazaspirocyclo[3,4]octan-1-propionitrile
• CAS: 2484764-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: FVRPHZLDSWYGPB-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  -1.20±0.40 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-methyl-β-oxo-1,6-bisazaspirocyclo[3,4]octan-1-propionitrile 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到迪高替尼
  参考文献：
  名称：

  一种德高替尼中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种德高替尼(Delgocitinib)中间体(3S,4R)‑3‑甲基‑β‑氧代‑1,6‑双氮杂螺环[3,4]辛烷‑1‑丙腈及其制备方法，通过以常见化合物为起始原料，依次进行溴代、酰化、环合、取代以及缩合还原等反应，使其制备过程原料易得、经济环保。通过该中间体与4‑氯‑7H‑吡咯[2,3‑d]嘧啶之间的一步缩合并可制得德高替尼，从而为该原料药的制备提供了一条新的途径。

  公开号：

  CN111560021B
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.5%的产率得到(3S,4R)-3-methyl-β-oxo-1,6-bisazaspirocyclo[3,4]octan-1-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  德高替尼中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种德高替尼(Delgocitinib)中间体(3S,4R)‑3‑甲基‑β‑氧代‑1,6‑双氮杂螺环[3,4]辛烷‑1‑丙腈及其制备方法，通过以常见化合物为起始原料，依次进行溴代、酰化、环合、取代以及还原缩合等反应，使其制备过程原料易得、经济环保。通过该中间体与4‑氯‑7H‑吡咯[2,3‑d]嘧啶之间的一步缩合并可制得德高替尼，从而为该原料药的制备提供了一条新的途径。

  公开号：

  CN111732595A