Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-(2-isopropoxysulfonyl-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 134222-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-(2-isopropoxysulfonyl-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 134222-21-2
• 化学式: C₃₀H₃₃N₅O₈S
• 分子量: 623.687
• InChiKey: RFDVGSPMJAIJPN-NYBSAPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  160.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-(2-isopropoxysulfonyl-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到Sodium; 2-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleoside sulfonates and sulfones

  摘要：

  Sulfonate analogues of adenine, cytidine and guanine monophosphates have been synthesized for the first time. The synthesis of ribose 3-sulfonate, a synthesis of sulfonyl disaccharides and dinucleotides and an improved synthesis of a ribose 3-sulfone is also reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79642-0
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethanesulfonic acid isopropyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-(2-isopropoxysulfonyl-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleoside sulfonates and sulfones

  摘要：

  Sulfonate analogues of adenine, cytidine and guanine monophosphates have been synthesized for the first time. The synthesis of ribose 3-sulfonate, a synthesis of sulfonyl disaccharides and dinucleotides and an improved synthesis of a ribose 3-sulfone is also reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79642-0