11-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-iodoundecane | 103483-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 11-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-iodoundecane
• 英文别名: tert-butyl((11-iodoundecanyl)oxy)dimethylsilane；tert-butyl((11-iodoundecyl)oxy)dimethylsilane；tert-butyl[(11-iodoundecyl)oxy]dimethylsilane；11-(t-butyldimethylsilyloxy)undecyl iodide
• CAS: 103483-34-7
• 化学式: C₁₇H₃₇IOSi
• 分子量: 412.47
• InChiKey: JTMFABKENOHSLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-iodoundecane 在 氢氟酸 作用下， 生成 S-t-butyl 15-hydroxy-3-oxopentadecanethioate
  参考文献：
  名称：

  乙硫基乙酸乙酸叔丁酯作为双-β-酮甲基大环内酯类化合物的途径

  摘要：

  乙硫基乙酸叔丁酯的二价阴离子可以用适当保护的碘链烷醇在γ-碳原子上烷基化，从而提供有用的前体，用于在三氟乙酸铜（I）存在下二聚为新型双-β-酮基大环内酯。

  DOI：

  10.1039/c39850001805
• 作为产物：
  描述：

  ((11-bromoundecyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到11-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-1-iodoundecane
  参考文献：
  名称：

  全烃钉合的α-螺旋肽基于二氨基二酸的固相合成†

  摘要：

  本文中描述了使用Fmoc-固相肽合成（SPPS）的另一种装订策略，所述Fmoc-固相肽合成采用预先制备的二氨基二酸结构单元通过树脂上的环化作用将全碳氢化合物短肽引入肽中。与未装订的天然肽相比，基于二氨基二酸的装订肽表现出增加的α-螺旋比和对蛋白酶的稳定性。此外，发现连接长度影响肽的生物活性及其抑制Wnt途径的能力。因此，新的装订方法提供了另一种方法来获得具有可调的二氨基二酸接头的装订肽。

  DOI：

  10.1039/c5ob00741k

文献信息

• Synthesis of Macrocyclic Lactones<i>via</i>Ring Transformation of 4-(<i>ω</i>-Hydroxyalkyl)-1,3-oxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Stephan P. Fritschi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201600023

  日期：2016.7

  α‐benzamido‐α‐benzyl lactones 23 of various ring size was achieved either via ‘direct amide cyclization’ by treatment of 2‐benzamido‐2‐benzyl‐ω‐hydroxy‐N,N‐dimethylalkanamides 21 in toluene at 90 – 110° with HCl gas or by ‘ring transformation’ of 4‐benzyl‐4‐(ω‐hydroxyalkyl)‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐ones under the same conditions. The precursors were obtained by C‐alkylations of 4‐benzyl‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐one

  各种环大小的α-苯甲酰胺基-α-苄基内酯23的合成可通过在90°C的甲苯中处理2-苯甲酰胺基-2-苄基-ω-羟基N，N-二甲基烷酰胺21的“直接酰胺环化”来实现–在相同条件下用HCl气体或通过4-苄基-4-（ω-羟烷基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-1的“环转化”至110° 。前体是通过4-苄基-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-one（15）与THP-或TBDMS保护的ω的C-烷基化获得的羟烷基碘化物 用Me 2 NH处理使THP保护的恶唑酮开环，然后使OH基脱保护，得到二酰胺21；而用TBAF对TBDMS系列的恶唑酮25脱保护，然后用HCl气体处理，得到相应的内酯23。一锅反应。
• A Practical Procedure for Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Sterically Hindered Aryl-Grignard Reagents with Primary Alkyl Halides
  作者：Chang-Liang Sun、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.201301089

  日期：2014.4.14

  Although iron‐catalyzed cross‐coupling reactions of arylmagnesium halides with alkyl halides are well established and proceed effectively under a variety of experimental conditions, they often find limitations when working with sterically hindered aryl‐Grignard reagents. Outlined in this paper is a practical solution that allows this gap in coverage to be filled. Specifically, it is shown that bis

  尽管已经建立了芳基卤化镁与烷基卤化物的铁催化交叉偶联反应，并且可以在各种实验条件下有效地进行，但在使用位阻芳基格氏试剂时，它们经常会发现局限性。本文概述的是一种实用的解决方案，可以弥补覆盖范围中的这一空白。具体地，表明双（二乙基膦基）乙烷（depe）对Fe（+2）产生了有效的配位环境。这种可商购的配体足够纤细，即使邻位，邻位也不会干扰铁中心的负载-二取代的芳基卤化镁，但能够防止所得的有机铁物质过早还原偶联，这似乎也不是碱性的。该反应与各种极性官能团以及含有β-杂原子取代基的底物兼容。而且，该方法甚至允许包埋的新戊基亲电子试剂与溴化间苯二甲酸镁一样大，而供体芳基化，而仲烷基卤化物趋于消除。
• 黄星天牛性信息素(R,Z)-21-甲基-8-三十五碳烯不对称全合成方法
  申请人：塔里木大学

  公开号：CN112079679B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯不对称全合成方法，以化合物14为起始原料，通过C5+C12+C11+C8的顺序组装分子碳链。先与C12季鏻盐发生Wittig反应，再经过另一次Wittig反应和催化氢化步骤之后，得到关键中间体(R)‑13‑甲基庚酸‑1‑醇。最后经过一次氧化和Wittig反应之后，得到黄星天牛性信息素，总产率为36.2％。本专利解决手性信息素合成中非手性原料合成步骤冗长、拆分困难、产率低问题，完成黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯的不对称全合成。该方法具有产量高，化学操作简便的优势以及在成本控制方面的竞争力。
• A Novel Synthesis of Sex Pheromone from the Longicorn Beetle (Psacothea hilaris)
  作者：Guo-Guo He、Bao-Qi Rao、Tao Zhang、Hong-Li Zhang、Hongjin Bai、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1134/s1070428021030180

  日期：2021.3

  Abstract An asymmetric synthesis of (8Z,21R)-21-methylpentatriacont-8-ene, the sex pheromone of the yellow-spotted longicorn beetle Psacothea hilaris, has been achieved using Evan’s induction as the key step. Based on the asymmetric methylation product of chiral (R)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one, the carbon chain of the target molecule was assembled through a C5+C12+C11+C8 sequence. (2R)-4-(Benzyl

  摘要 使用Evan's诱导作为关键步骤，已经实现了不对称合成的（8 Z，21 R）-21-甲基戊三酮-8-烯，该化合物是黄色斑点的长角甲虫Psacothea hilaris的性信息素。基于手性（R）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2--2-酮的不对称甲基化产物，靶分子的碳链通过C 5 + C 12 + C 11 + C 8序列组装。（2R）-4-（苯甲氧基）-2-甲基丁-1-醇可以根据Evan的方案从γ-内酯获得，并连接到C 12烷基上。手性甲基仍然是关键部分（97％ee）。经过另一次Wittig反应和催化加氢步骤后，获得了设计的关键中间体（13 R）-13-甲基庚七-1-醇。最后，在氧化和维蒂希反应之后，目标分子的合成以10个线性步骤完成，超高总产率为36.2％。
• Preparation of β-ketomacrolactones and β-ketodiolides using S-t-butyl 3-oxobutanethioate and S-t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate
  作者：Paul M. Booth、Howard B. Broughton、Mark J. Ford、Christina M.J. Fox、Steven V. Ley、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89218-8

  日期：1989.1