2-endo-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-one | 1563184-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-endo-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-one
• 英文别名: (1S,3R,4S)-2-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-one
• CAS: 1563184-08-6
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO
• 分子量: 356.262
• InChiKey: HPBCGLYOYMCBEQ-SCTDSRPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-溴-N-亚苄基苯胺 在 C₃₆H₂₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-endo-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-one 、 3-endo-phenyl-2-(4-bromophenyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-one 、 2-(4-Bromophenyl)-3-phenyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective oxidative-coupling of polycyclic phenols

  摘要：

  Enantioselective oxidative-coupling of polycyclic phenols, such as 2-anthracenol, 9- or 3-phenanthrol, and 5-chrysenol was established by using vanadium(V/IV) catalysis under air or 02 as a co-oxidant. In the vanadium catalyzed reaction, the corresponding coupling products were obtained in good to excellent yields with up to 93% enantiomeric excess. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.017

文献信息

• Design of primary amine-functionalized polymer containing chiral isosorbide in the main chain for the asymmetric synthesis of isoquinuclidine derivatives
  作者：K. Hiba、K. Sreekumar

  DOI：10.1039/d1nj05868a

  日期：——

  The present article is concerned with the synthesis, characterization, and application of a novel amine-functionalized optically active polymer consisting of isosorbide units attached in the main chain. This polymer could be used as a chiral homogeneous organocatalyst for the one-pot three component asymmetric synthesis of isoquinuclidine derivatives via aza-Diels–Alder reaction. Recyclability, the

  本文关注一种新型胺官能化光学活性聚合物的合成、表征和应用，该聚合物由连接在主链上的异山梨醇单元组成。该聚合物可用作手性均相有机催化剂，用于通过aza-Diels-Alder 反应一锅三组分不对称合成异奎宁环衍生物。可回收性、催化剂用量少、后处理简单、非对映选择性优异、对映选择性适中、产品收率高，使含伯胺官能化手性聚合物（Chiral-ISO-PECH-Amine）的异山梨醇成为一种潜在的催化剂用于合成异奎宁环衍生物。