N-(4-benzhydrylphenyl)acetamide | 95946-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(4-benzhydrylphenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(4-benzhydryl-anilide)；Essigsaeure-(4-benzhydryl-anilid)；4-Acetamino-triphenylmethan
• CAS: 95946-75-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: GTXGGTXVHGJSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-benzhydrylphenyl)acetamide 在 硫酸 、 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-氨基苯基)-二苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Baeyer; Loehr, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮縮胺苯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 34.5h， 生成 N-(4-benzhydrylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过双键CC和CO键串联形成功能化三芳基甲醇的简便合成方法

  摘要：

  已经开发了N，N-二取代的苯胺的重排/氧化以及二芳基甲醇与苯胺衍生物的正式脱氢交叉偶联，用于制备对称和不对称的官能化的三芳基甲醇。两种反应均在廉价的氧化剂（二氧化锰或过硫酸钾）和催化量的二乙酸钯存在下于三氟乙酸中顺利进行，以中等至良好的收率和极高的区域选择性提供了一系列官能化的三芳基甲醇。这两个史无前例的反应涉及串联CC和CO键的形成，并且它们在合成上有用，原子效率高且操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200664

文献信息

• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• NiXantphos: A Deprotonatable Ligand for Room-Temperature Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Chlorides
  作者：Jiadi Zhang、Ana Bellomo、Nisalak Trongsiriwat、Tiezheng Jia、Patrick J. Carroll、Spencer D. Dreher、Matthew T. Tudge、Haolin Yin、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja411855d

  日期：2014.4.30

  remarkable chemoselectivity in the presence of aryl chloride substrates bearing heteroaryl groups and sensitive functional groups that are known to undergo 1,2-addition, aldol reaction, and O-, N-, enolate-α-, and C(sp2)–H arylations. The advantages and importance of the Pd–NiXantphos catalyst system outlined herein make it a valuable contribution for applications in Pd-catalyzed arylation reactions with

  尽管过去 15 年见证了用于钯催化与芳基氯化物交叉偶联的空间庞大且富含电子的烷基膦配体的发展，但基于三芳基膦或双齿膦配体的钯催化剂实例可用于与芳基氯化物进行有效的室温交叉偶联反应未活化的芳基氯化物很少见。在此，我们报告了一种基于 NiXantphos 的钯催化剂，一种可去质子化的螯合芳基二膦配体，可在室温下氧化添加未活化的芳基氯化物。令人惊讶的是，大量配体的比较表明，在碱性反应条件下，所得的异双金属 Pd-NiXantphos 催化剂体系在去质子交叉偶联过程 (DCCP) 与芳基氯中优于所有其他单齿和双齿配体。带有芳基氯的 DCCP 可提供多种三芳基甲烷产品，这是一类具有多种应用和有趣生物活性的化合物。此外，DCCP 在带有杂芳基和敏感官能团的芳基氯底物存在下表现出显着的化学选择性，这些官能团已知会发生 1,2-加成、羟醛反应和 O-、N-、烯醇化物-α-和 C( sp2)–H 芳基化。本文概述的
• Baeyer; Villiger, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 605
  作者：Baeyer、Villiger

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Diarylmethyl C(sp³)–C(sp²) Bond Formation: A New Coupling Approach toward Triarylmethanes
  作者：Ying Xia、Fangdong Hu、Zhenxing Liu、Peiyuan Qu、Rui Ge、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol400690t

  日期：2013.4.5

  Palladium-catalyzed reductive coupling reactions between N-tosylhydrazones and aryl halides lead to the formation of C(sp(3))-C(sp(2)) bonds. This approach provides a general route for the synthesis of triarylmethanes.
• Fischer,O.; Fraenkel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 241, p. 367
  作者：Fischer,O.、Fraenkel

  DOI：——

  日期：——