9-(2-indenyl)-11,12-bis(methoxycarbonyl)dibenzobarrelene | 1254473-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 9-(2-indenyl)-11,12-bis(methoxycarbonyl)dibenzobarrelene
• 英文别名: CCDC-756587；dimethyl 1-(1H-inden-2-yl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylate
• CAS: 1254473-36-3
• 化学式: C₂₉H₂₂O₄
• 分子量: 434.491
• InChiKey: LERNEKSYGFPVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(1H-inden-2-yl)-anthracene 、 丁炔二酸二甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到9-(2-indenyl)-11,12-bis(methoxycarbonyl)dibenzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  双空间相互作用的严重能源成本：迈向分子钳

  摘要：

  分析了关于连接两个内部刚性片段（如苯基、茚基、蒽基和三苯乙烯基）的碳-碳单键旋转难易程度的因素。这些分子中的内部旋转势垒已根据动力学数据或变温 NMR 测量进行估计，并且已根据空间应变分析了晶体结构。内部旋转的计算机模拟表明，两个互连碎片的空间相互作用原子之间的估计最近接近距离 CAD 可能是评估其旋转自由度的有用参数，但必须谨慎使用。因此，与 3-茚三烯 (ΔG ≠ ≈ 12 kcalmol -1 ) 相比，与蒽的 9 位相连的 3-茚基部分的旋转障碍非常高 (ΔG ≠ ≈ 25 kcalmol -1 )，尽管事实上两种情况下的名义 CAD 非常相似。此外，由于两对空间相互作用的氢同时接近，在 3 位由单键连接的二聚体 2-甲基茚基片段经历相对缓慢的旋转（ΔG ≠ ≈ 14-15 kcalmol -1 ）。尽管连接到三苯乙烯桥头原子或相关二苯并双环 [2.2.2] 辛烷系统的 2-茚基或苯基部分的旋转势垒相对较低（ΔG

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000847