1-((2R,4S,5R)-4-(((2-((2R,3S,5R)-3-(((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)thio)methyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)thio)methyl)-5-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 441044-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-(((2-((2R,3S,5R)-3-(((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)thio)methyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)thio)methyl)-5-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 441044-32-2
• 化学式: C₄₃H₄₈N₄O₉S₂
• 分子量: 829.008
• InChiKey: WRRXRPGABYIGEN-IWQKVESXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  166.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-(((2-((2R,3S,5R)-3-(((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)thio)methyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)thio)methyl)-5-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium acetate 、 silver nitrate 、 1,4-dithio-erythritol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.11h， 以32%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-5-[2-[[(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(2-hydroxyethyl)oxolan-3-yl]methylsulfanyl]ethyl]-4-(sulfanylmethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有桥接二亚甲基硫醚，亚砜和砜基的寡脱氧核糖核苷酸类似物。建立第二代核酸结构模型。

  摘要：

  由桥接二甲基硫醚，亚砜和砜基取代磷酸二酯（S-DNA）的短DNA类似物是从通过两种途径制备的结构单元合成的，均从D-葡萄糖开始。通过将核碱基立体选择性地引入2'-酰化的核糖类似物中来制备RNA类似物的构件。通过用硫代乙酰基单元取代3''-OH基团，然后进行光解脱氧或基于自由基的2'-脱氧，将核糖类似物转化为脱氧核糖类似物。通过CH（2）（-）S-CH（2）单元连接的DNA类似物是通过S（N）2置换一个构件上的6'-甲磺酰基使用另一构件的硫醇盐亲核试剂制备的。建立了巯基和羟基的4,4'-二甲氧基三苯甲基保护和脱保护方案。通过用过氧化氢氧化获得相应的亚砜DNA类似物。在硅酸钛催化剂存在下，用过硫酸盐或过氧化氢将硫化物DNA氧化，即可得到砜DNA类似物。检查了几种代表性寡核苷酸类似物的物理性质，并根据DNA链识别的“第二代”模型进行了解释，该模型强调了聚阴离子主链在减少高度官能化分子形成的不良趋

  DOI：

  10.1021/jo0003910
• 作为产物：
  描述：

  1-{(2R,4R,5R)-4-acetylthiomethyl-5-[2-(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)ethyl]tetrahydrofuran-2-yl}uracil 在 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-(((2-((2R,3S,5R)-3-(((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)thio)methyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)ethyl)thio)methyl)-5-(2-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有桥接二亚甲基硫醚，亚砜和砜基的寡脱氧核糖核苷酸类似物。建立第二代核酸结构模型。

  摘要：

  由桥接二甲基硫醚，亚砜和砜基取代磷酸二酯（S-DNA）的短DNA类似物是从通过两种途径制备的结构单元合成的，均从D-葡萄糖开始。通过将核碱基立体选择性地引入2'-酰化的核糖类似物中来制备RNA类似物的构件。通过用硫代乙酰基单元取代3''-OH基团，然后进行光解脱氧或基于自由基的2'-脱氧，将核糖类似物转化为脱氧核糖类似物。通过CH（2）（-）S-CH（2）单元连接的DNA类似物是通过S（N）2置换一个构件上的6'-甲磺酰基使用另一构件的硫醇盐亲核试剂制备的。建立了巯基和羟基的4,4'-二甲氧基三苯甲基保护和脱保护方案。通过用过氧化氢氧化获得相应的亚砜DNA类似物。在硅酸钛催化剂存在下，用过硫酸盐或过氧化氢将硫化物DNA氧化，即可得到砜DNA类似物。检查了几种代表性寡核苷酸类似物的物理性质，并根据DNA链识别的“第二代”模型进行了解释，该模型强调了聚阴离子主链在减少高度官能化分子形成的不良趋

  DOI：

  10.1021/jo0003910