4,7-dibromo-5,5'-bibenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1356036-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-5,5'-bibenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1356036-71-9
• 化学式: C₁₂H₄Br₂N₄S₂
• 分子量: 428.131
• InChiKey: NFTJNEPRNYRHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-bibenzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到4,7-dibromo-5,5'-bibenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  A conjugated polymer based on 5,5′-bibenzo[c][1,2,5]thiadiazole for high-performance solar cells

  摘要：

  基于新型n型构建单元5,5'-联苯并[c][1,2,5]噻二唑(BBT),我们设计并合成了一种咔唑-BBT给体-受体共聚物(P1),并将其与其咔唑-苯并[c][1,2,5]噻二唑(BT)类似物P2进行了比较。P1在常见有机溶剂中具有良好的溶解性,而P2溶解性较差。在薄膜中,P1和P2的吸收峰分别位于565和614 nm。P1的HOMO能级为-5.51 eV,比P2低0.18 eV,而P1的LUMO能级为-3.56 eV,略低于P2。P1较低的能级和蓝移的吸收归因于BBT较强的吸电子能力和P1扭曲的主链。P1的场效应空穴迁移率为2×10⁻³ cm²V⁻¹s⁻¹。基于P1:PC71BM(1:3,重量比)的聚合物太阳能电池在AM 1.5模拟太阳光100 mW cm⁻²下表现出高达3.7%的能量转换效率,开路电压达0.98 V。

  DOI：

  10.1039/c2jm14283j