4(RS)-t-butyldimethylsilyloxy-2-(6-acetoxyhexylthio)-2-cyclopentenone | 83009-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4(RS)-t-butyldimethylsilyloxy-2-(6-acetoxyhexylthio)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-t-Butyldimethylsilyloxy-2-(6-acetoxyhexylthio)-2-cyclopentenone；6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclopenten-1-yl]sulfanylhexyl acetate
• CAS: 83009-63-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄SSi
• 分子量: 386.628
• InChiKey: VJGIGXWSUIJDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(RS)-t-butyldimethylsilyloxy-2-(6-acetoxyhexylthio)-2-cyclopentenone 在 四氢呋喃 、 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid 6-[(1S,2R,3S)-2-((E)-(S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propenyl)-3-hydroxy-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  4-t-butyldimethylsiloxy-2,3-epoxycyclopentan-1-one 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4(RS)-t-butyldimethylsilyloxy-2-(6-acetoxyhexylthio)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359

文献信息

• Thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives, process for production thereof,
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04466980A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  A novel compound selected from the group consisting of 7-(or 6- or 4-)thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives of the formula (I). ##STR1## wherein A represents --CH.sub.2 -- or ##STR2## in which n is 0, 1 or 2, provided that only one A cut of three is ##STR3## R.sup.1 -R.sup.7 and G are as defined in the specification, the 15-epimers of said thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives, the enatiomers of said thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives or their 15-epimers, and mixtures of these compounds. A 7-thiaprostaglandin E.sub.1 derivative and/or its optical isomer may be prepared by reacting a 2-organo-2-cyclopentenone (II) with an organic copper-lithium compound (III) to effect conjugation reaction. A 6-thiaprostaglandin E.sub.1 derivative and/or its optical isomer may be prepared by subjecting an .alpha.,.beta.-unsaturated ketone (IV) and a thiol (V) to the Michael addition reaction. And, 4-thiaprostaglandin derivative and/or its optical isomer may also be prepared by the Michael addition reaction from a 2-allyl substituted cyclopentanone (VI) and a thiol (VIII). Some compounds ((I)-1) amongst the compounds of the formula (I) and/or their optical isomer are useful for controlling vascular actions such as angina pectoris, vasodilation etc.

  从以下化合物组合中选择的新化合物，包括公式(I)的7-(或6-或4-)硫代前列腺素E.sub.1衍生物。其中，A代表--CH.sub.2--或##STR2##其中n为0、1或2，但只有一个A切口为##STR3##R.sup.1-R.sup.7和G如说明书中所定义的那样，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物的15-表异构体，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物或其15-表异构体的对映体，以及这些化合物的混合物。7-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体可以通过将2-有机-2-环戊酮(II)与有机铜锂化合物(III)反应以进行共轭反应来制备。6-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体可以通过将.alpha.，.beta.-不饱和酮(IV)和硫醇(V)进行Michael加成反应来制备。此外，4-硫代前列腺素衍生物和/或其光学异构体也可以通过从2-烯丙基取代的环戊酮(VI)和硫醇(VIII)进行Michael加成反应来制备。公式(I)化合物中的一些化合物((I)-1)和/或其光学异构体有用于控制血管作用，如心绞痛、血管扩张等。