4-[2-[4-[1-(3-Formyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxybutoxy]naphthalen-1-yl]-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde | 945011-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[2-[4-[1-(3-Formyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxybutoxy]naphthalen-1-yl]-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 945011-40-5；863923-79-9
• 化学式: C₄₆H₃₄O₆
• 分子量: 682.772
• InChiKey: BMSARHFJBXPXDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[4-[1-(3-Formyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxybutoxy]naphthalen-1-yl]-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷-1,2-二胺的双结合萘基分子的手性酸的对映选择性荧光识别

  摘要：

  合成了基于环己烷-1，2-二胺的双联萘基大环（S）-/（R）-5及其环状和非环状类似物。研究了这些化合物与各种手性酸的相互作用。化合物（S）-/（R）-5显示出高对映选择性的荧光响应和对α-羟基羧酸和N-保护的氨基酸的高荧光敏感性。在这些相互作用，（小号） -扁桃酸（10 - 3 M）导致过度（20倍的荧光增强小号） - 5（1.0×10 - 5M在苯/ 0.05％DME）在单体发射，以及（小号）-hexahydromandelic酸（10 - 3 M）导致了80倍的荧光增强。这些结果表明，（S）-5可用作对映体选择性荧光传感器，用于识别手性酸。上的结构（的研究的基础上小号） - 5和先前报道的1,2-二苯基乙二胺基bisbinaphthyl大环（小号） - 4，的（大的荧光增强小号） - 5与手性相匹配的α-羟基羧酸归因于结构刚性的客体-客体配合物的形成，以及该配合物与酸的进一步相互作用

  DOI：

  10.1021/jo0704715
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(Methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-2-[4-[1-[2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxybutoxy]naphthalene 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[2-[4-[1-(3-Formyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxybutoxy]naphthalen-1-yl]-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new bisbinaphthyl macrocycle for enantioselective fluorescent recognition

  摘要：

  无环(S)-双萘二染料(S)-7 与一个当量的(R,R)-1,2-二苯基乙二胺缩合后，形成了一个新的双萘基大环 (S)-3。该化合物是之前报道的双联萘大环 (S)-1 的类似物。虽然 (S)-3 只含有 (S)-1 的一半官能团，但它在对扁桃酸的荧光识别中仍然显示出显著的对映选择性。观察到的对映体选择性高达 4，远高于无环类似物 (S)-2。这项研究使人们对这类手性荧光团有了更好的了解。

  DOI：

  10.1039/b500862j