1-(p-tolyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)ethanone | 1370523-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(p-tolyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)ethan-1-one；1-4-tolyl-2-(9H-xanthen-9-yl)ethanone
• CAS: 1370523-94-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: JYSOUBYPMCXRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-methylphenyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)ethenyl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81 %的产率得到1-(p-tolyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的苄基阳离子引发末端炔烃与（硫代）呫吨和羧酸的烷基乙酰氧基化

  摘要：

  开发了末端炔烃与（硫代）呫吨和羧酸的无催化剂电化学烷基乙酰氧基化反应。在甲醇中用 K2CO3 作为碱处理加成产物，得到中等至良好产率的酮。初步实验和计算研究表明，(硫代)呫吨产生的苄基阳离子触发了炔烃的亲电加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400250

文献信息

• Direct Coupling Reaction of Diaryl Methanol with Ketones or Aldehydes Catalyzed by AlCl₃
  作者：Zhiqiang Zhu、Peng Bai、Tiantian Wang、Zhizhen Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201400516

  日期：2014.11

  A novel coupling reaction of diaryl methanols with ketones or aldehydes has been developed under the catalysis of AlCl3. Various ketones and aldehydes could couple with 9H‐xanthen‐9‐ol smoothly, affording coupling products in 48% –88% yields. A plausible mechanism using AlCl3 to activate both diaryl methanol and ketone or aldehyde is proposed.

  在AlCl 3的催化下，已开发出一种新的二芳基甲醇与酮或醛的偶联反应。各种酮和醛可以与9 H-黄嘌呤-9-醇顺利偶联，偶联产物的收率在48％–88％之间。提出了使用AlCl 3活化二芳基甲醇和酮或醛的合理机理。
• Sulfonic Acid-Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen
  作者：Áron Pintér、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/adsc.201100563

  日期：2012.3

  reactivity at ambient pressure. The benzylic CH bonds of xanthene, acridanes, isochromane and related heterocycles could be functionalized with nucleophiles including ketones, 1,3‐dicarbonyl compounds and aldehydes. Electron‐rich arenes could be utilized as nucleophiles at elevated temperatures. The reactions are believed to proceed via autoxidation of the benzylic CH bonds to the hydroperoxides and subsequent

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。
• Electrochemical dehydrogenative cross-coupling of xanthenes with ketones
  作者：Yong-Zheng Yang、Yan-Chen Wu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc02580a

  日期：——

  functionalized 9-alkyl-9H-xanthenes was developed. This method enables the formation of a new C(sp3)–C(sp3) bond through release of H2 as the major byproduct at room temperature, and features mild conditions, high atom economy, excellent functional-group tolerance, scalability and facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种新的无氧黄酮和酮的无外部氧化剂的电化学脱氢交联反应，用于制备功能化的9-烷基-9 H-黄嘌呤。该方法能够通过在室温下释放H 2作为主要副产物而形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键，并且具有温和的条件，高原子经济性，出色的官能团耐受性，可扩展性和在药物化学中的简便应用。
• Tuning Benzylic C−H Functionalization of (Thio)xanthenes with Electrochemistry
  作者：Changji Wang、Na Yang、Chao Li、Jian He、Hongji Li

  DOI：10.3390/molecules28166139

  日期：——

  Here, we report a tunable electrochemical benzylic C−H functionalization of (thio)xanthenes with terminal alkynes and nitriles in the absence of any catalyst or external chemical oxidant. The benzylic C−H functionalization can be well controlled by varying the electrochemical conditions, affording the specific coupling products via C−C and C−N bond formation.

  在此，我们报告了在没有任何催化剂或外部化学氧化剂的情况下，(硫)氧杂蒽与末端炔烃和腈的可调电化学苄基 C-H 功能化。通过改变电化学条件，可以很好地控制苄基 C-H 功能化，通过 C-C 和 C-N 键的形成获得特定的偶联产物。