2-Penten-1-ol,4-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-, (2E,4R)- | 503004-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Penten-1-ol,4-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-, (2E,4R)-
• 英文别名: (4R,2E)-4-methoxymethoxy-4-methyl-5-triisopropylsilyloxy-pent-2-en-1-ol
• CAS: 503004-68-0
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 332.556
• InChiKey: VAWLSMRGGZEFPF-OAGJVSPASA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Penten-1-ol,4-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-, (2E,4R)- 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(4R,2E)-4-methoxymethoxy-4-methyl-5-triisopropylsilyloxypent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 和 8-epi-Fostriecin 的催化剂控制不对称合成

  摘要：

  描述了天然抗生素 Fostriecin (CI-920) 及其类似物 8-epi-fostriecin 的催化不对称合成及其生物活性的评价。我们使用四种催化不对称反应构建了所有的 fostriecin 和 8-epi-fostriecin 的手性中心；酮的氰基硅烷化、山本烯丙基化、直接羟醛反应和 Noyori 还原，其中两个是我们小组开发的。酮 13 的催化对映选择性氰基硅烷化在 C-8 处产生手性四取代碳。通过将催化剂的中心金属从钛转换为钆，以高对映选择性获得了产物氰醇的两种对映异构体。Yamamoto 烯丙基化在 α,β-不饱和内酯部分构建了 C-5 手性碳。使用 LLB 催化剂的炔基酮的直接催化不对称羟醛反应构建了 C-9 处的手性，引入了合成通用的炔烃部分，后来转化为顺式乙烯基碘，这是随后三烯的 Stille 偶联的底物合成。Noyori 还原从乙炔酮 6 以优异的选择性在 C-11

  DOI：

  10.1021/ja0562043
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'E)-4-nitrobenzoic acid 5'-benzyloxy-2'-hydroxy-2'-methylpent-3'-enyl ester 在 咪唑 、 LiDBB 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-Penten-1-ol,4-(methoxymethoxy)-4-methyl-5-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]-, (2E,4R)-
  参考文献：
  名称：

  Formal Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  [GRAPHICS]The common synthetic intermediate of a potent and promising anticancer agent, fostriecin, was synthesized using a unique method that combines four catalytic asymmetric reactions as shown above.

  DOI：

  10.1021/ol027528o