(4-bromophenyl)((1R,2R,10bR)-2-(2-hydroxyethyl)-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3(10bH)-yl)methanone | 1632445-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4-bromophenyl)((1R,2R,10bR)-2-(2-hydroxyethyl)-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3(10bH)-yl)methanone
• 英文别名: ((1R,2R,10bR)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3(2H)-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1632445-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: CAXGYFMSERUAGO-ZMYBRWDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡咯-3-腈 、 丁烯-2-醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到(4-bromophenyl)((1R,2R,10bR)-2-(2-hydroxyethyl)-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-3(10bH)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基C，N-环偶氮亚胺亚胺控制有机催化1,3-偶极环加成中β-芳基甲基α，β-不饱和醛的双重反应性（亚胺二胺）

  摘要：

  C，N-环偶氮甲亚胺与α，β-不饱和醛的1,3-偶极环加成反应可以完全控制区域，外部-和在氨基催化条件下的对映选择性。迄今为止，尚未研究过β-烷基α，β-不饱和醛固有的亚胺二胺反应活性的能力，这是可能的，因为可以通过完全控制β-芳基甲基衍生物与偶氮甲亚胺的反应中的化学选择性来实现。使用不同的添加剂和有机催化剂，其作用已通过DFT计算和化学证明合理化。因此，有可能选择性地获得由起始烯键同时攻击C2-C3（通过亚胺基）和C3-C4（通过二烯胺）键产生的吡唑烷，它们可用作有趣的四氢异喹啉化合物的前体。

  DOI：

  10.1021/jo5018519

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines through a [3+2] Cycloaddition Controlled by Dienamine Catalysis
  作者：Wenjun Li、Jia Wei、Qianfa Jia、Zhiyun Du、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201402089

  日期：2014.5.26

  A dienamine‐mediated enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition catalyzed by a chiral prolinol silyl ether catalyst has been developed. Removal of the benzamide group of the intermediates could furnish chiral C‐1 substituted tetrahydroisoquinolines (see scheme) in high yields and excellent stereoselectivities.

  已开发出由手性脯氨醇甲硅烷基醚催化剂催化的二烯胺介导的对映选择性1,3-偶极环加成反应。除去中间体的苯甲酰胺基团可以提供高收率和出色的立体选择性的手性C-1取代的四氢异喹啉（参见方案）。