2,2,3,3-tetrafluoropropyl (2,2,2-trifluoroethyl) carbonate | 1791423-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3-tetrafluoropropyl (2,2,2-trifluoroethyl) carbonate
• 英文别名: 2,2,3,3-Tetrafluoropropyl 2,2,2-trifluoroethyl carbonate
• CAS: 1791423-48-7
• 化学式: C₆H₅F₇O₃
• 分子量: 258.093
• InChiKey: ZPQXJDLVIXUKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-tetrafluoropropyl (2,2,2-trifluoroethyl) carbonate 、 正丁胺 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl butylcarbamate 、 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基碳酸酯在与伯醇和胺的取代反应中的反应性和产物选择性

  摘要：

  本研究报告了一系列对称和不对称氟代烷基碳酸酯与伯醇或胺的取代反应的系统研究。卤代烷基碳酸酯的反应活性主要取决于羰基的亲电性和空间拥挤度以及卤代烷基醇的离去能力。作为参考底物的碳酸二乙酯显示不与醇或胺反应。然而，具有吸电子三氟乙基基团的碳酸双(2,2,2-三氟乙基)酯[(F 3 -EtO) 2 CO]能够进行取代反应，与碳酸二苯酯[(PhO) 2 CO]的反应活性相对较高。此外，(F 6 - i PrO) 2带有两组六氟异丙基基团的 CO 显示出反应的显着加速，其中观察到的反应性与碳酸双（全氟苯）酯 [(F 5 -PhO) 2 CO] 的反应性相似。发现在一系列卤代烷基碳酸酯中羰基的亲电性和醇的离去能力与其羰基在红外光谱中的波数和p K a相关。分别用于消除的醇。由于消除的氟烷基醇与有机产物的亲合力较弱，并且由于氟烷基的特性而具有较低的沸点，因此可以通过在 100 °C 以下或不减压下简单蒸发将它们从产物中轻松去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01180
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 四氟丙醇 在 吡啶 、 氧气 作用下， 反应 4.0h， 以2%的产率得到2,2,3,3-tetrafluoropropyl (2,2,2-trifluoroethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基碳酸酯在与伯醇和胺的取代反应中的反应性和产物选择性

  摘要：

  本研究报告了一系列对称和不对称氟代烷基碳酸酯与伯醇或胺的取代反应的系统研究。卤代烷基碳酸酯的反应活性主要取决于羰基的亲电性和空间拥挤度以及卤代烷基醇的离去能力。作为参考底物的碳酸二乙酯显示不与醇或胺反应。然而，具有吸电子三氟乙基基团的碳酸双(2,2,2-三氟乙基)酯[(F 3 -EtO) 2 CO]能够进行取代反应，与碳酸二苯酯[(PhO) 2 CO]的反应活性相对较高。此外，(F 6 - i PrO) 2带有两组六氟异丙基基团的 CO 显示出反应的显着加速，其中观察到的反应性与碳酸双（全氟苯）酯 [(F 5 -PhO) 2 CO] 的反应性相似。发现在一系列卤代烷基碳酸酯中羰基的亲电性和醇的离去能力与其羰基在红外光谱中的波数和p K a相关。分别用于消除的醇。由于消除的氟烷基醇与有机产物的亲合力较弱，并且由于氟烷基的特性而具有较低的沸点，因此可以通过在 100 °C 以下或不减压下简单蒸发将它们从产物中轻松去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01180