N-(6-hydroxy-2,4-hexadiinyl)-N-methyl-1-naphthalinmethanamin | 104258-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(6-hydroxy-2,4-hexadiinyl)-N-methyl-1-naphthalinmethanamin
• 英文别名: 6-[Methyl(naphthalen-1-ylmethyl)amino]hexa-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 104258-16-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: IBPZZHSAULIBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-hydroxy-2,4-hexadiinyl)-N-methyl-1-naphthalinmethanamin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(E)-N-(6-hydroxy-4-hexen-2-inyl)-N-methyl-1-naphthalinmethanamin
  参考文献：
  名称：

  Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur立体选择性合成vontertiären（e）-2-烯基胺，（e）-2-alken-4-inylaminen und 2（

  摘要：

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91373-0
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(6-hydroxy-2,4-hexadiinyl)-N-methyl-1-naphthalinmethanamin
  参考文献：
  名称：

  Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur立体选择性合成vontertiären（e）-2-烯基胺，（e）-2-alken-4-inylaminen und 2（

  摘要：

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91373-0

文献信息

• STUETZ, A.;GRANITZER, W.;ROTH, S., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 23, 5685-5696
  作者：STUETZ, A.、GRANITZER, W.、ROTH, S.

  DOI：——

  日期：——