tert-butyl N-[3-[[4-[4-[4,6-bis[4-[4-[bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]propyl]carbamate | 1016650-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl N-[3-[[4-[4-[4,6-bis[4-[4-[bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 1016650-76-2
• 化学式: C₈₇H₁₅₀N₃₀O₁₂
• 分子量: 1808.34
• InChiKey: BAVBJAYQWFKUTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  129
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  424
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[[4-[4-[4,6-bis[4-[4-[bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]propyl]carbamate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到N'-(3-aminopropyl)-N'-[4-[4-[4,6-bis[4-[4-[bis(3-aminopropyl)amino]-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  A divergent route towards single-chemical entity triazine dendrimers with opportunities for structural diversity

  摘要：

  本手稿介绍了基于三聚氰胺的五代树枝状聚合物的成功合成和表征。这些材料的早期几代似乎是单一的化学实体：纯化后，使用核磁共振光谱、质谱、高效液相色谱和气相色谱分析，均未发现可检测到的杂质。对较大一代材料的分析无法明确说明其纯度。这些目标的合成路线是不同的，依靠二氯三嗪单体与第 n 代的多胺树状聚合物核心发生反应，生成第 n + 1 代的聚(一氯三嗪)树状聚合物。随后，聚（一氯三嗪）通过亲核芳香取代进行衍生，然后再释放出更多的亲核胺，整个过程反复进行。

  DOI：

  10.1039/b617875h
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 tert-butyl N-[3-[[4-[4-[4,6-bis[4-[4-[bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]propyl]carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到tert-butyl N-[3-[[4-[4-[4,6-bis[4-[4-[bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]piperazin-1-yl]-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl]-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A divergent route towards single-chemical entity triazine dendrimers with opportunities for structural diversity

  摘要：

  本手稿介绍了基于三聚氰胺的五代树枝状聚合物的成功合成和表征。这些材料的早期几代似乎是单一的化学实体：纯化后，使用核磁共振光谱、质谱、高效液相色谱和气相色谱分析，均未发现可检测到的杂质。对较大一代材料的分析无法明确说明其纯度。这些目标的合成路线是不同的，依靠二氯三嗪单体与第 n 代的多胺树状聚合物核心发生反应，生成第 n + 1 代的聚(一氯三嗪)树状聚合物。随后，聚（一氯三嗪）通过亲核芳香取代进行衍生，然后再释放出更多的亲核胺，整个过程反复进行。

  DOI：

  10.1039/b617875h

文献信息

• Kilogram-Scale Synthesis of a Second-Generation Dendrimer Based on 1,3,5-Triazine Using Green and Industrially Compatible Methods with a Single Chromatographic Step
  作者：Abdellatif Chouai、Eric E. Simanek

  DOI：10.1021/jo702462t

  日期：2008.3.1

  A kilogram scale, divergent and iterative synthesis of a second generation, triazine dendrimer with 12 protected amines on the periphery using common laboratory equipment is reported. The route benefits from common reaction conditions, inexpensive reagents, and aqueous solvents. From the monomers, the desired product dendrimer-the last uncommitted intermediate that leads to a range of committed, generation three targets-can be obtained in 70% overall yield. Of critical importance in the execution of this divergent synthesis is the differential reactivity of chlorine atoms of trichlorotriazine. The stepwise, nucleophilic aromatic substitution of these atoms with amine nucleophiles is both the basis for the dendrimer growth as well as incorporation of solubilizing piperidine groups. Intermediates are obtained and purified through precipitation and/or extraction protocols with the exception of the final product. Isolation of the target dendrimer requires a single silica gel plug filtration. The purity of this material is assessed at >93%, a level consistent with and/or exceeding other commercially available targets.
• Large Scale, Green Synthesis of a Generation-1 Melamine (Triazine) Dendrimer
  作者：Abdellatif Chouai、Vincent J. Venditto、Eric E. Simanek

  DOI：10.1002/0471264229.os086.16

  日期：2009.12.18