(3R,3aR,4R,7aS)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde | 1451260-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,3aR,4R,7aS)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,3aR,4R,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3,7-dimethyl-2,3a,5,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
• CAS: 1451260-48-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: SPOZFEQMDDFDRO-AHCXZYCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,4R,7aS)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4aS,4a1R,7aS,9aR)-4a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7,9a-trimethyl-4a,5,7a,8,9,9a-hexahydroindeno[1,7-bc]oxepin-2(4a1H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜类Sinularianin B和8-epi-Sinularianin B的全合成

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of marine sesquiterpenoid sinularianin B, isolated from the Formosan soft coral Sinularia sp., has been accomplished in 16 steps based on a highly concise synthetic strategy. The synthesis features two highly stereoselective sulfone-mediated reactions, including a key tandem intemiolecular-intramolecular alkylation developed in our laboratory, and a palladium-catalyzed desulfonylation of an allyl sulfone through pi-allyl palladium complex formation.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)42
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 、 硫酸 、 水 、 氯化铵 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以156 mg的产率得到(3R,3aR,4R,7aS)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-sinularianin B

  摘要：

  首次对映体选择性全合成了(â)-sinularianin B，这是一种从台湾软珊瑚Sinularia sp.中分离出来的结构独特的倍半萜类化合物，共分16步完成，总收率为39.5%。关键的转化过程包括通过分子间串联烷基化（涉及 5-endo 环化）形成具有三级羟基的环戊烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc44303e