Acetic acid 2-ethyl-5,9-dihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yl ester | 93524-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: Acetic acid 2-ethyl-5,9-dihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yl ester
• 英文别名: (2-ethyl-5,9-dihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrotetracen-1-yl) acetate
• CAS: 93524-41-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: ULQQJYGLUALIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-ethyl-5,9-dihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Ethyl-5,9-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthacene-1,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  新型蒽环类抗生素的合成方法：4,11-二脱氧-2-羟基-β-倒钩霉素及其糖苷

  摘要：

  由三环醌（1）通过短效途径由三环醌（1）合成了（±）-2-乙酰氧基-4,11-二脱氧-10-羰基-β-鼠李霉素[（±）-6a]，总收率约为54％ 。（±）-6a与受保护的柔红胺反应，然后进行还原和脱保护，得到具有7S，9R，10R构型的旋光性α-糖基化蒽环（II）。此外，II的氨基和芳族羟基被甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81383-6
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (2-ethyl-10-hydroxy-5,8-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-1-yl) acetate 在 三乙胺 作用下， 以90%的产率得到Acetic acid 2-ethyl-5,9-dihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型蒽环类抗生素的合成方法：4,11-二脱氧-2-羟基-β-倒钩霉素及其糖苷

  摘要：

  由三环醌（1）通过短效途径由三环醌（1）合成了（±）-2-乙酰氧基-4,11-二脱氧-10-羰基-β-鼠李霉素[（±）-6a]，总收率约为54％ 。（±）-6a与受保护的柔红胺反应，然后进行还原和脱保护，得到具有7S，9R，10R构型的旋光性α-糖基化蒽环（II）。此外，II的氨基和芳族羟基被甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81383-6