2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-but-3-yn-2-ol | 53214-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 53214-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZKUKCMLKJBHZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-but-3-yn-2-ol 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)penta-3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子的配位诱导立体控制：外消旋叔醇的不对称还原脱氧

  摘要：

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00862
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.27 g的产率得到2-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子的配位诱导立体控制：外消旋叔醇的不对称还原脱氧

  摘要：

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00862