3-磺酰氨基-2-噻吩甲酸甲酯 | 59337-93-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 磺酰脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-磺酰氨基-2-噻吩甲酸甲酯
• 中文别名: 噻吩磺胺(3-磺酰氨基-2-噻吩)；噻磺酰胺；3-磺酰氨基-2-噻吩羧酸甲酯；2-甲酸甲酯-3-磺酰氨基噻吩；3-磺酰氨基噻吩-2-甲酸甲酯；3-氨磺酰基噻吩-2-羧酸甲酯；噻吩磺胺；噻酚磺胺
• 英文名称: methyl 3-sulfamoylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 59337-93-8
• 化学式: C₆H₇NO₄S₂
• mdl: MFCD01760863
• 分子量: 221.258
• InChiKey: PMXNPOJHBQDJKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  428.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36,R43
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P264,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、避光、干燥、密封保存。

制备方法与用途

化学性质

本品为白色结晶状物质，不溶于水，但能溶解于甲苯、乙腈和乙醇等有机溶剂中。

用途

3-氨基磺酰基噻吩-2-羧酸甲酯是合成磺酰脲类除草剂噻酚磺隆的重要中间体。此外，它也可用于合成医药产品，并用于制造噻磺隆除草剂。

生产方法

该化合物的制备过程如下：首先，在反应釜中加入3-氨基噻吩-2-羧酸甲酯和乙酸，滴加盐酸并搅拌至温度降至-5℃左右。随后，向釜内分批加入亚硝酸钠水溶液，并保持一定温度约10小时，保温反应1小时后得到重氮液。

在另一反应釜中，将上述制备的重氮液、盐酸、乙酸及氯化铜催化剂搅拌均匀并冷却至适当温度。然后通入二氧化硫进行气相反应，持续8小时左右，之后继续保温8小时。反应完成后，用水抽滤洗涤，并用溶剂萃取，得到磺酰氯化合物。

最后，在氨化釜中加入3-磺酰氯基噻吩-2-羧酸甲酯和一定量的溶剂，搅拌并通入氨气直至温度不再上升，反应约6小时后保温1小时。随后用水洗涤、抽滤，并分层回收有机层中的溶剂即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-磺酰氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 pig liver esterase 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3-硝基噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Transformation rates ofortho-substituted thiophene and benzene carboxylic esters: Application to thifensulfuron-methyl and metsulfuron-methyl herbicides

  摘要：

  AbstractThe rate constants for soil degradation and alkaline hydrolysis of two herbicides, metsulfuron‐methyl and thifensulfuron‐methyl, have been determined. In order to explain the difference in behaviour of the two compounds, the chemical and enzymatic hydrolysis of some ortho‐substituted methyl benzoates and methyl 3‐substituted thiophene‐2‐carboxylates were studied. The data are consistent with a difference in polar and steric effects of the substituents in benzene and thiophene derivatives.

  DOI：

  10.1002/ps.2780400407
• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰基-2-噻吩甲酸甲酯 在 氨 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-磺酰氨基-2-噻吩甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺酰基杂羧酸衍生物的合成及抗炎评价

  摘要：

  合成了一系列新的氨磺酰噻吩和氨磺酰吡唑羧酸衍生物。其中一些化合物在几种炎症模型中显示出有趣的镇痛特性和显着的非甾体抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290503

文献信息

• [EN] 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDENE)ACETAMIDE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDÈNE)ACÉTAMIDE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：OXFORD DRUG DESIGN LTD

  公开号：WO2021123237A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 2-amino-N-(amino-oxo-aryl-λ6- sulfanylidene)acetamide compounds (referred to herein as ANASIA compounds) that, inter alia, inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase (aaRS) (e.g., bacterial leucyl-tRNA synthetase, LeuRS). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition (e.g., selective inhibition) of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat bacterial infections; etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(氨基氧代芳基-λ6-砜基)乙酰胺化合物（以下简称为ANASIA化合物），该化合物在一些情况下抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。
• 5,6-dihydro-(1,4,2)-Dioxazin-substituted (hetero) aryl-(oxy-, imino-, alkyl-)-sulphonylamino(thio)carbonyl-heterocyclyl derivatives, their preparation and their use as herbicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06200931B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The invention relates to novel substituted sulphonylamino(thio)carbonyl compounds of the formula (I) in which A represents a single bond, represents oxygen, imino (NH), alkanediyl (alkylene) or alkylimino (N-alkyl), J represents a (hetero)aryl grouping selected from the series phenyl, pyridyl, pyrazolyl, thienyl which is substituted by a 5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl group (which may for its part be substituted by halogen, alkyl or halogenoalkyl) and optionally by one or two further radicals selected from the series cyano, halogeno, alkyl, halogenoalkyl, phenyl, pyridyl, Q represents oxygen or sulphur and, R represents optionally substituted heterocyclyl having 5 ring members of which at least one is oxygen, sulphur or nitrogen and one to three more may be nitrogen, and salts of compounds of the formula (I), processes and specific novel intermediates for their preparation and their use as herbicides.

  该发明涉及一种新型的取代磺酰胺(硫)羰基化合物，其化学式为(I)，其中A代表单键，代表氧、亚胺(NH)、烷二基(烷基)或烷基亚胺(N-烷基)，J代表从苯基、吡啶基、吡唑基、噻吩基等系列中选择的(杂)芳基团，该团经过取代而含有5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基团(该基团本身可能被卤素、烷基或卤代烷基取代)，并且可选地还含有来自氰基、卤代基、烷基、卤代烷基、苯基、吡啶基的一个或两个进一步基团，Q代表氧或硫，R代表可选地取代的具有5个环成员的杂环烷基，其中至少一个是氧、硫或氮，另外一到三个可能是氮，并且化合物(I)的盐，以及其制备的过程和特定新型中间体及其作为除草剂的用途。
• Thiophenesulfonamide herbicides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04743290A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  Thiophenesulfonamides of the formula ##STR1## are useful as herbicides.

  化学式为##STR1##的噻吩磺酰胺可用作除草剂。
• Rearrangement products in aqueous photolysis of thifensulfuron methyl
  作者：Ashok K. Sharma、David L. Ryan、Nina L. Marr、Michael P. Wadsley、Steve F. Cheatham

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.06.028

  日期：2017.9

  Photo-degradation of [14C]-thifensulfuron methyl has been investigated in aqueous media using a light source which simulates sunlight. Degradation of thifensulfuron methyl proceeds predominantly via sulfonylurea bridge ipso-contraction, and via cleavage of the bridge structure, to yield products in which the thiophene and the triazine rings have disconnected. One significant degradation product, which

  [ 14的光降解已经在水性介质中使用模拟阳光的光源研究了C]-噻吩磺隆甲基。噻吩磺隆的降解主要通过磺酰脲桥的ipso收缩和桥结构的裂解进行，以产生噻吩和三嗪环已断开的产物。一种占约10％的重要降解产物保留了两个带有截短桥部分的环。令人惊讶地，该产物具有从其原始位置重排的噻吩环取代基。其他实验室已经报告了噻吩磺隆的光降解，并确定了类似的降解产物。在以前的报道中，由于噻吩环的重排未被广泛认识，因此重排产物的结构被错误地识别。
• SULTAM DERIVATIVES
  申请人：MAEKAWARA Naomi

  公开号：US20090192154A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A sultam derivative of Formula (1) described below having inhibitory action for aggrecanase activity is provided. The sultam derivative of Formula (1) and a salt thereof exhibit strong inhibitory action for aggrecanase activity in a living body of a mammalian animal including human, and is useful, for example, as an active ingredient of a pharmaceutical agent for preventing and/or treating various diseases caused by degradation of aggrecan.

  提供一种以下式（1）描述的磺酰胺衍生物，具有对聚集素酶活性的抑制作用。该式（1）的磺酰胺衍生物及其盐在哺乳动物包括人类的活体内表现出对聚集素酶活性的强抑制作用，并且可用作制药剂的活性成分，用于预防和/或治疗由聚集素降解引起的各种疾病。