8-iodo-8'-[1-(1'-phenylthio)ferrocenyl]-1,1'-binaphthyl | 402557-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-iodo-8'-[1-(1'-phenylthio)ferrocenyl]-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: monoferrocenylbinaphthyl；1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-8-(8-iodonaphthalen-1-yl)naphthalene;cyclopenta-2,4-dien-1-ylsulfanylbenzene;iron(2+)
• CAS: 402557-92-0
• 化学式: C₃₆H₂₅FeIS
• 分子量: 672.412
• InChiKey: OQYVHCMNTFMGPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-(phenylthio)-1-ferrocenylboronic acid 、 8,8'-diiodo-1,1'-binaphthalene 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以29%的产率得到8-iodo-8'-[1-(1'-phenylthio)ferrocenyl]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  从 Suzuki 偶联反应短合成 8-取代的 8'-[1-(1'-苯硫基)二茂铁]-1,1'-联萘。一种产生新手性配体和电荷转移配合物的策略

  摘要：

  摘要 8'-Iodo-8-[1-(1'-phenylthio)ferrocenyl]-1,1'-binaphthyl，手性膦的前体和 8'-(4-methylphenyl)-8-[1-(1 '-苯硫基）二茂铁]-1,1'-联萘是一种用于制备电荷转移复合物的模型化合物，通过二茂铁硼酸和 8-取代的 8'-iodo-1,1'-联萘的 Suzuki 偶联反应合成。8,8'-二碘代-1,1'-联萘的顺序取代提供了一种生成不对称 8,8'-二取代 1,1'-联萘的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01141-x

文献信息

• Parallel and perpendicular stacking of ferrocene rings.
  作者：Duy H. Hua、James W. McGill、Kaiyan Lou、Akiharu Ueki、Brian Helfrich、John Desper、Piero Zanello、Arnaldo Cinquantini、Maddalena Corsini、Marco Fontani

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01573-6

  日期：2003.7

  8-bis-[1-(1′-phenylthio)ferrocenyl]naphthalene (1) and 8,8′-bis-[1-(1′-phenylthio)ferrocenyl]-1,1′-binaphthyl (2), respectively, were investigated. They were synthesized from the Suzuki coupling of 2,4,6-tris(1′-phenylthio-1-ferrocenyl)boroxin (3) with 1,8-diiodonaphthalene and 1,8-diiodo-1,1’-binaphthyl, respectively. Their structures were confirmed by single-crystal X-ray analyses. The two cyclopentadienyl

  摘要1,8-双-[1-（1'-苯硫基）二茂铁基]萘（1）和8,8'-双-[1-（1'-苯硫基）二茂铁基]中二茂铁环的平行和垂直堆积分别研究了-1,1'-联萘（2）。它们是分别由1,4-二碘萘和1,8-二碘-1,1'-联萘的2,4,6-三（1'-苯硫基-1-二茂铁基）硼氧烷（3）的Suzuki偶联合成的。通过单晶X射线分析证实了它们的结构。两个分别为1的二茂铁Fe（1）和Fe（2）的两个环戊二烯基（Cp）环（C9C13和C19C23）不平行，但相距21.3°。这两个Cp环的质心之间的距离为3.336A。两个二茂铁Fe（1）和Fe（2）的两个Cp环（C9C13和C9'C13'）不是垂直的，而是二面角为49.9°，且这两个Cp环的两个质心之间的距离为5.255A。在二氯甲烷溶液中1和2的电化学行为表明，它们可逆地经历了以二茂铁为中心的单电子氧化，生成相应的指示。相对于2，两个阳极过程之间