3-[[(2S,3R,4S)-2-[3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile | 1400988-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2S,3R,4S)-2-[3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1400988-91-1
• 化学式: C₄₂H₅₃N₄O₈P
• 分子量: 772.879
• InChiKey: CIZUQPJEXMHPAL-BSEBWUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-(2-(ethoxycarbonyl)ethyl)-(3R)-(p-toluenesulfonyloxy)-(4R)-benzoyloxy]tetrahydrofuran 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 3-[[(2S,3R,4S)-2-[3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1-异核苷修饰的寡核苷酸和siRNA的合成和性质† ‡

  摘要：

  反义寡核苷酸和siRNA是潜在的治疗剂，它们的化学修饰在改善寡核苷酸的性质和活性方面起着重要的作用。异核苷是一种核苷类似物，其中核苷碱基从C-1移至其的其他位置。核糖。在该报告中，合成了在糖部分包含5'-CH 2延伸链的新型异核苷5，因此将异腺苷5a和异胸苷5b掺入了DNA单链和siRNA中。发现异核苷5修饰的寡核苷酸可以与其互补的DNA和RNA形成稳定的双螺旋结构，并且与未修饰的天然类似物相比，对核酸酶的稳定性和激活RNase H的能力更有希望。在siRNA中，在3'或5'末端用异核苷（5a / b）修饰的过客链可以保留沉默活性，并使过客链特异脱靶效应最小化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26219c