3-((trifluoromethyl)thio)benzofuran | 1333415-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-((trifluoromethyl)thio)benzofuran
• 英文别名: 3-(trifluoromethylthio)benzo[b]furan；Benzofuran, 3-[(trifluoromethyl)thio]-；3-(trifluoromethylsulfanyl)-1-benzofuran
• CAS: 1333415-89-6
• 化学式: C₉H₅F₃OS
• 分子量: 218.199
• InChiKey: NHYZVVQOWLUMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以27.1 mg的产率得到3-((trifluoromethyl)thio)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基亚砜：无金属 CH 三氟甲基硫基化试剂。

  摘要：

  三氟甲基亚砜是一类新型三氟甲基硫醇化试剂。亚砜与一系列（杂）芳烃发生无金属的 C−H 三氟甲硫基化反应。该方法还适用于重要化合物类别的官能化，例如配体衍生物和聚芳烃，以及药物和农用化学品的后期三氟甲硫基化。锍盐中间体的分离和表征支持了间断的普默勒反应机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202005531

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。
• Reactions of allyl alcohols and boronic acids with trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide under copper-catalysis
  作者：Sadayuki Arimori、Masahiro Takada、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c5dt02214b

  日期：——

  trifluoromethylthio groups are both important substituents for pharmaceuticals, agrochemicals and functional materials. We herein report the trifluoromethylthiolation of allyl alcohols 2 with trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide 1 under copper catalysis to provide trifluoromethylsulfinyl compounds 3. Trifluoromethylthiolation of boronic acids 4 with 1 furnished trifluoromethylthio compounds

  三氟甲基亚磺酰基和三氟甲基硫基都是药物，农用化学品和功能材料的重要取代基。我们在本文中报道了铜催化下烯丙醇2与三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德1的三氟甲基硫醇化反应，提供了三氟甲基亚磺酰基化合物3。硼酸4的三氟甲硫基化与1提供了三氟甲硫基化合物5。
• Pd-Catalyzed Synthesis of ArSCF3 Compounds under Mild Conditions
  作者：Georgiy Teverovskiy、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201102543

  日期：2011.8.1

  Good to excellent yields of aryl trifluoromethyl sulfides, which are an important class of compounds in both the pharmaceutical and agrochemical areas, can be achieved under mild conditions by the Pd‐catalyzed reaction of aryl bromides with a trifluoromethylthiolate nucleophile (see scheme).

  通过芳基溴化物与三氟甲基硫醇盐亲核试剂的 Pd 催化反应，芳基三氟甲基硫化物是制药和农用化学品领域的一类重要化合物，可在温和条件下获得良好至极好的收率（参见方案）。