15,16-dimethoxy-7,8-dioxo-Δ²-erythrinan | 130655-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 15,16-dimethoxy-7,8-dioxo-Δ²-erythrinan
• 英文别名: 5-hydroxy-11,12-dimethoxy-1,4,8,9-tetrahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 130655-28-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: TVZXRGMAOPKHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-dimethoxy-7,8-dioxo-Δ²-erythrinan 在 lindane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aR,5S,13bS)-5-Hydroxy-11,12-dimethoxy-1,4,4a,5,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one 、 (4aR,5R,13bS)-5-Hydroxy-11,12-dimethoxy-1,4,4a,5,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXVI. Hydride Reduction of Erythrinan-7,8-diones and 7-O-Methanesulfonyl-8-oxo-erythrinans.

  摘要：

  硼氢化钠在乙醇-四氢呋喃中可生成 7β-羟基异构体，而四丁基铵硼氢化钠在甲醇中可生成 7α- 羟基异构体。这可以用产品开发控制和方法控制之间的平衡波动来解释。通过化学和光谱手段确定了产品的结构。它们的 O-甲磺酸盐在碱性条件下水解并发生外嵌合反应，生成一种醇类混合物，其中 7β- 羟基衍生物更受青睐。在氢化铝锂还原过程中，也观察到了类似的间羟基表聚现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2120
• 作为产物：
  描述：

  (5R*,6S*)-6-ethoxycarbonyl-15,16-dimethoxy-7,8-dioxoerythrin-2-ene 在 magnesium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到15,16-dimethoxy-7,8-dioxo-Δ²-erythrinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of erythrina and related alkaloids. XXII. Intramolecular cyclization approach. 1): New synthetic route to erythrinan and related heterocycles and synthesis of (.+-.)-3-demethoxy-erythratidinone.

  摘要：

  将环烷酮-2-羧酸酯与β-芳基乙胺加热，并对所得到的烯胺酯进行草酰化，随后经过路易斯酸催化的分子内环化反应，可以很好地获得多种红豆杉类杂环化合物。该方法不仅广泛适用于红豆杉类化合物的合成，还可用于A-去甲基和A-同源物以及红豆杉的环-D变体的合成。产品中的烷氧羰基团可以通过一种新的去羧基化方法（与氯化镁-二甲基亚硫酰胺的组合加热）轻松去除。因此，从2-乙氧羰基-4,4-乙烯基二氧环己酮出发，经过几步反应以高产率合成了2,8-二氧红豆杉派生物（35），并可以很容易地转化为天然红豆杉生物碱3-去甲氧基红豆杉啶酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1462