Triethyl-furan-3-yl-silane | 90633-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Triethyl-furan-3-yl-silane
• 英文别名: Triethyl(furan-3-yl)silane
• CAS: 90633-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: TTWOSXFLOWYEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl-furan-3-yl-silane 、 Triethyl-{1-[methoxy-((R)-1-naphthalen-2-yl-ethoxy)-methyl]-vinyloxy}-silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以37%的产率得到(1S,2R,5S)-2-[(1R)-naphth-2-yl-ethoxy]-6-triethylsilyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  High Regio-, Chemo-, and Stereoselectivity via Low-Temperature 4 + 3 Cycloadditions. Convergent Synthesis of Multifunctionalized Vinylmetals (M = Si, Sn) and S-Vinyl Benzenecarbothioates

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of enantiomerically pure 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones functionalized in the unsaturated two-carbon bridge has been prepared by the title reaction. Carbocation reactivity has been fined-tuned at -95 degrees C and adjusted to diene nucleophilicity. Conventional electrophilic substitution of 3-silylated and 3-stannylated furan is suppressed in favor of the rapid 4 + 3 cycloaddition mode. In the case of cycloadduct 13A, stereoselectivity (17:1) is perfectly matched to regioselectivity (17:1). High stereoselection as well as unprecedented regioselection and chemoselection is attributed to the low-temperature cycloaddition protocol and the design of chiral auxiliary and tether.

  DOI：

  10.1021/ol991386p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Triethylsilanyl-1,4-bis-trimethylsilanyloxy-but-2-ene 在 palladium on activated charcoal potassium hydrogensulfate 、 乙醇 、 氢气 、 双硫腙 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.75h， 生成 Triethyl-furan-3-yl-silane
  参考文献：
  名称：

  3-（2,5-二氢呋喃基）-硅烷和-锗烷的合成及其在催化加氢条件下的转化

  摘要：

  通过从1的硅氢加成和加氢甲硅烷基化产物中获得的2-三有机甲硅烷基（锗烷基）-2-丁烯-1,4-二醇的环化反应，已经制备了许多3-triorganosilyl-和3-trimethylgermyl-2,5-dihydrofurans。 4-双（三甲基甲硅烷氧基）-2-丁炔。已经发现这些化合物在钯催化剂上的液相非均相氢化伴随着同时的异构化和歧化，从而给出相应的3-（4，5-二氢呋喃基）-，3-四氢呋喃基-和3-呋喃基-衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85033-0

文献信息

• LUKEVICS, E.;GEVORGYAN, V. N.;GOLDBERG, Y. S.;SHYMANSKA, M. V., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 263, N 3, 283-296
  作者：LUKEVICS, E.、GEVORGYAN, V. N.、GOLDBERG, Y. S.、SHYMANSKA, M. V.

  DOI：——

  日期：——