(1'R,3S,4S,4'R)-1-benzyl-1',7',7'-trimethyl-4-phenyl-2H-spiro[azetidine-3,2'-bicyclo[2.2.1]heptan]-2-one | 1417818-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1'R,3S,4S,4'R)-1-benzyl-1',7',7'-trimethyl-4-phenyl-2H-spiro[azetidine-3,2'-bicyclo[2.2.1]heptan]-2-one
• CAS: 1417818-02-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO
• 分子量: 359.511
• InChiKey: KCPYLISUNYGJPF-WIVXBSKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzylamine 、 (1S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到(1'R,3S,4S,4'R)-1-benzyl-1',7',7'-trimethyl-4-phenyl-2H-spiro[azetidine-3,2'-bicyclo[2.2.1]heptan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  受限的降冰片烷来源的螺-β-内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  通过不同取代的降冰片烷羧酸生成的不对称双环手性烯酮与（E）-N-苄基-N-（苯基亚甲基）之间的不对称双环手性烯酮之间的斯托丁格酮-亚胺反应合成了新的对映体纯的多环降冰片烷衍生的螺-β-内酰胺胺，具有高收率和中等至良好的立体选择性。考虑到降冰片烷骨架上空间位阻的增加和产物的稳定性，使非对映异构体结果合理化。在2D NMR实验和X射线分析的基础上指定了新形成的螺-β-内酰胺的立体中心的构型。对螺-β-内酰胺进行酸水解，得到相应的降冰片烷衍生的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.048