(R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal | 1333149-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal
• CAS: 1333149-76-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: IHVLJIWISAQNGG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 、 3-(4-甲氧基苯基)丙醛 在 (2R,5R)-(+)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal 、 (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(9H-xanthen-9-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  电有机催化：醛的对映选择性α-烷基化

  摘要：

  通过阳离子自由基烯胺中间体对醛进行不对称有机催化的 α-烷基化反应是在环境友好的电氧化条件下进行的，不使用化学氧化剂。为了促进醛的理想 α-烷基化反应，将具有呫吨或环庚三烯基团的各种醛暴露于有机电催化条件下，以良好的收率提供光学活性的 α-取代醛（α-烷基化醛）。基于循环伏安法 (CV) 结果、DFT 计算和控制实验，提出了涉及阳离子自由基烯胺的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000453

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Intermolecular Dehydrogenative α-Alkylation of Aldehydes Using Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Bo Zhang、Shi-Kai Xiang、Li−He Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol202090a

  日期：2011.10.7

  An organocatalytic enantioselective intermolecular oxidative dehydrogenative α-alkylation of aldehydes via benzylic C–H bond activation has been developed. The asymmetric reaction is smoothly fulfilled by using simple and green molecular oxygen as the oxidant. Two hydrogen dissociations make this transformation more environmentally benign because of high atom efficiency.

  通过苄基CH键的活化，开发了醛的有机催化对映选择性分子间氧化脱氢α-烷基。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以平稳地完成不对称反应。由于高的原子效率，两个氢离解使这种转变在环境上更加无害。