2-(9-triptycyl)inden-1-ol | 1044232-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-(9-triptycyl)inden-1-ol
• CAS: 1044232-92-9
• 化学式: C₂₉H₂₀O
• 分子量: 384.477
• InChiKey: FLZWDJZLWURWOB-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-2,2'-bis(9-triptycyl)-1,1'-biindenyl 在 氧气 作用下， 反应 240.0h， 以80%的产率得到2-(9-triptycyl)inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双三苯乙烯陀螺：具有 DynamicC2 对称性的分子齿轮的简单案例

  摘要：

  最近描述的原型分子桨轮 9-(2-茚基)triptycene (1) 的锂化和随后的氧化导致外消旋二聚体 2,2'-双 (9-triptycyl)-1,1'-二茚基 (4)。在固态下，这种非常拥挤的分子采用了一种构象，其中两个三烯基桨轮片段连接到 C2 对称联茚基核。然而，由它们的大小和形状决定的三苯乙烯叶片的方向是齿轮状的，并打破了整个分子的新生 C2 对称性。然而，当三苯乙烯桨叶轮虽然明显紧密联锁，但在 NMR 时间尺度上经历快速反向旋转时，有效的 C2 对称性在溶液中得以恢复。(2-苯基茚基)锂 (6) 的类似反应同样产生外消旋 (RR/SS) 2,2'-二苯基-1,1'-联茚基 (7)。有趣的是，尽管用 CuII 盐处理 6 导致 rac-7 和它的非对映异构体 meso-7，但 6 和 2-苯基茚基溴的反应选择性地提供了 rac-7。总之，这些数据表明产生外消旋产物的氧化二聚反应是通过亲核取代机制发生的。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800202