4'-N,N-Dimethylamino-1-(phenylazo)-2-naphthol | 99366-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4'-N,N-Dimethylamino-1-(phenylazo)-2-naphthol
• 英文别名: 4'-Dimethylamino-1-phenylazo-2-naphthol
• CAS: 99366-13-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: KSGXGIDRHWKRFO-FMQUCBEESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-N,N-Dimethylamino-1-(phenylazo)-2-naphthol 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-[(4-Dimethylamino-phenyl)-hydrazono]-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（芳基偶氮）-2-萘酚的碳 13 NMR 和 X 射线结构测定。固态氮和氧原子之间的分子内质子转移

  摘要：

  涉及 1-(苯基偶氮)-2-萘酚及其 4{prime}-甲氧基、乙氧基和 N,N-二甲氨基衍生物中单质子转移的互变异构反应已用可变温度溶液和高分辨率固体进行了研究。状态{sup 13}C NMR光谱。母体未取代化合物和 4{prime}-N,N-二甲氨基衍生物的晶体结构已经确定。所有这些化合物在 NMR 时间尺度上在溶液和结晶相中的互变异构偶氮和腙形式之间进行快速质子交换。固体材料中的平衡组成类似于在溶液中测量的平衡组成。1-(苯基偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a = 27.875 (7), b = 6.028 (2), c = 14.928 (5) {埃}, {β} = 103.57 (2){度},空间群是 C2/c，Z = 8，在 1,082 次观察到的反射中，213 K 的结构被细化为 0.0414 的 R 因子。1-((4{prime}-(二甲氨基)苯基)偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a

  DOI：

  10.1021/ja00197a003
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Dimethylamino-phenyl)-hydrazono]-1H-naphthalen-2-one 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 4'-N,N-Dimethylamino-1-(phenylazo)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1-（芳基偶氮）-2-萘酚的碳 13 NMR 和 X 射线结构测定。固态氮和氧原子之间的分子内质子转移

  摘要：

  涉及 1-(苯基偶氮)-2-萘酚及其 4{prime}-甲氧基、乙氧基和 N,N-二甲氨基衍生物中单质子转移的互变异构反应已用可变温度溶液和高分辨率固体进行了研究。状态{sup 13}C NMR光谱。母体未取代化合物和 4{prime}-N,N-二甲氨基衍生物的晶体结构已经确定。所有这些化合物在 NMR 时间尺度上在溶液和结晶相中的互变异构偶氮和腙形式之间进行快速质子交换。固体材料中的平衡组成类似于在溶液中测量的平衡组成。1-(苯基偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a = 27.875 (7), b = 6.028 (2), c = 14.928 (5) {埃}, {β} = 103.57 (2){度},空间群是 C2/c，Z = 8，在 1,082 次观察到的反射中，213 K 的结构被细化为 0.0414 的 R 因子。1-((4{prime}-(二甲氨基)苯基)偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a

  DOI：

  10.1021/ja00197a003

文献信息

• Substituent and solvent effects on the proton transfer equilibrium in anils and azo derivatives of naphthol. Multinuclear NMR study and theoretical calculations
  作者：Sergio H Alarcón、Alejandro C Olivieri、Dionisia Sanz、Rosa M Claramunt、José Elguero

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00208-4

  日期：2004.11

  Abstract The tautomeric equilibrium due to proton transfer is compared in a series of anils of 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde and azo derivatives of 2-naphthol. Although structurally similar, these systems suffer different substituent effects on the solution-state proton transfer properties. The comparative study was performed using 1 H, 13 C and 15 N NMR spectroscopy in a variety of solvents

  摘要 在一系列 2-羟基萘-1-甲醛和 2-萘酚的偶氮衍生物中比较了由质子转移引起的互变异构平衡。尽管结构相似，但这些系统对溶液状态的质子转移特性具有不同的取代基影响。比较研究是在各种溶剂中使用 1 H、 13 C 和 15 N NMR 光谱进行的。Hartree-Fock ab initio 计算涉及互变异构体的相对稳定性和基态的完整几何优化，与实验观察结果一致。
• Haessner, R.; Mustroph, H.; Borsdorf, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 555 - 566
  作者：Haessner, R.、Mustroph, H.、Borsdorf, R.

  DOI：——

  日期：——
• Grummt, U.-W.; Epperlein, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 2, p. 220 - 226
  作者：Grummt, U.-W.、Epperlein, J.

  DOI：——

  日期：——